Addition radicalaire et hydrohalogénation

[J.D]

Bonjour, je n'arrive pas à comprendre la différence entre ces deux mécanismes alors qu'il s'agit de l'addition d'un H-X sur un alcène
Merci

[guillaume05788]

C'est une question de conditions de réaction qui mènent à différents mécanismes. Selon l'un ou l'autre des mécanismes, tu as des intermédiaires de réaction différents et tu arrives à des produits différents (si ton alcène n'est pas symétrique).

Par exemple avec CH3-CH=CH2, l'hydrohalogénation (addition électrophile) donne le composé majoritaire CH3-CHBr-CH3, alors que par addition radicalaire c'est CH3-CH2-CH2Br.

Deux mécanismes différents entrent en jeu: attaque electrophile dans le 1er cas qui donne un intermédiaire de réaction qui est un carbocation qui se réarrange sous une forme plus stable avant de choper le Br- alors que dans l'addition radicalaire, le Br. se fixe sur l'alcène de façon à ce que l'intermédiaire de réaction soit le plus stable : CH3-CH.-CH2Br ensuite, H. se met où il lui reste de la place.

ça devrait être plus clair dans ton cours ou un bouquin genre Paul Arnaud encore je pense.

[benji17]

Salut,
Te voici un lien avec les 2 mécanismes différents.
Si tu as des questions précises par rapport à des étapes que tu ne comprends pas, poses les ici!
edit: grillé

[J.D]

D'accord merci beaucoup je vais revoir ça plus en détail et recourrir éventuellemenrt à votre aide ensuite.
merci beaucoup

[ptieflora]

Moi, je connais les deux mécanisme, mais je ne sais pas si c'est un qui se produit ou si c'est l'autre.

[HarleyApril]

bonsoir
addition ionique, Markovnikov H+ en premier
addition radicalaire, Kharash (Br. en premier, tel que décrit au post numéro 2)

cordialement