Isomerie Z,E

[invited9739880]

Bonjour,
J'ai bientot un DS de physique-chimie ou il y aura le squelette carboné.
Je crois avoir compris la leçon exepté une chose, l'isomerie Z,E.
J'avoue etre perdu sur cette partie de la leçon, si quelqu'un saurait m'expliquer a peu prés cette partie, ce serait fabuleux.

PS: j'ai trouvé ce truc qui explique un peu mais ca ne m'avance pas du tout
2.2 Isomérie Z–E.

Molécules concernées: Cette isomérie concerne certaines molécules de dérivés éthyléniques, c'est-à-dire des molécules présentant non seulement au moins une double liaison entre deux atomes de carbone mais aussi une structure du type:
AHC=CHB (les groupes A et B pouvant éventuellement être identiques).

Exemple (voir ci-contre): La terminaison ane des alcanes est remplacée par la terminaison ène des alcènes. On précise le numéro (placé entre tirets) de l'atome de carbone de plus petit indice portant la double liaison, et on indique par les lettres Z ou E ( placées entre parenthèses devant le nom et séparée par un tiret) si les atomes d'hydrogène situés aux extrémités de la liaison C=C sont situés respectivement du même côté ou de part et d'autre de l'axe C=C.

Remarque: Les dérivés éthyléniques donnent aussi lieu à une isomérie de position. C'est une isomérie de constitution qui n'est pas une isomérie de chaîne. Elle est due à la possibilité de rencontrer la double liaison C=C en différents endroits de la chaîne carbonée. Exemple:

Voila je vous remercie beaucoup
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[invite23c3b775]

L'isomérie Z et E est relativement simple, tu vas voir :

Ca n'est valable que quand tu rencontres un alcène (ou oléfine ou dérivé éthylénique, peu importe le nom qu'on lui donne).
De chaque côté de la double liaison, sur chaque carbone la formant, tu regardes quel est le plus gros groupement. Une fois ce travail fait, tu as quasiment fini. Tu regardes si les plus gros groupes sont du même côté de la double ou pas (par rapport à l'axe de la double, pas par rapport au milieu de la liaison C=C)
S'ils sont du même côté (tous les deux en haut ou tous les deux en bas), alors ton alcène est Z (vient de l'allemend "Zusammen" : ensemble) pour cette liaison.
Au contraire, s'il y en a un au dessus et un en dessous, ta liaison est E (allemand "Entgegen" : opposé).

Pour exemple, regarde cette image.

Le premier est Z puisque les groupements méthyle sont tous les deux au dessus de la double, donc du même côté
Le deuxième est E, puisque les groupements méthyle sont d'un côté et de l'autre de l'axe
Le troisième n'est ni Z ni E, car sur le carbone de droite il n'y a ni plus gros ni plus petit groupement. Donc il n'est ni Z ni E.
voila, en espérant que ce soit plus clair pour toi maintenant

Cordialement,
Nerrik

[invited9739880]

Merci beaucoup pour ton explication.
En faite j'ai compris theoriquement mais dans la pratique je ne suis pas encore sur.
Exemple :

Merci encore !!

[invite23c3b775]

Le premier est Z, car les deux plus gros groupements sont du même côté de l'axe C=C.
Le deuxième est rien du tout, car sur le carbone terminal, il y a deux H, donc pas de groupement plus gros, donc ni Z ni E

[A voir en vidéo sur Futura]

[invited9739880]

Mais en faite par definition qu'est ce qu'un groupement ?

[invite38235eee]

Si tu prends un atome de carbone, les substituants sur ce carbone seront considérés comme des "groupements". Par exemple, si tu prends le méthanol (CH₃OH), il y a un groupement alcool (OH) et trois groupement hydrogène (quoique ce n'est pas vraiment un groupement).

Il existe une infinité de groupements, par exemple:
F, Br, Cl
Methyl (CH3), ethyl (CH2CH3), propyl...
Phenyl (C6H5)
Nitro, Amine....

[invite23c3b775]

Un groupement c'est ce qui est relié au carbone de la double liaison.
Sur chaque carbone de la double liaison sont toujours fixés deux groupements : que ce soient des hydrogène ou autre chose, le carbone de la double liaison fait toujours deux autres liaisons que sa double.
C'est ces deux liaisons qu'il faut comparer pour dire quel substituant (ou groupement) est plus gros que l'autre et donc déterminer si l'alcène est Z ou E.

[invited9739880]

OK j'ai compris .
Merci beaucoup Nerrick et aussi p_a38.

Une derniere question, peut on le voir directement sur la formule topologique ?
Parce que moi si je le transcrit pas en formule develloppée je n'arrive pas a le voir.



D'aprés la formule develloppé je crois que cette alcène est "E" mais avec la formule topologique je ne le vois pas.

[invite23c3b775]

C'est exactement ça, ta transcription en développée est bonne.
L'alcène est E en effet.
Le tout c'est que tu trouves une méthode qui marche à chaque fois et que tu ne prennes pas trop de temps



Ici celui de gauche est Z alors que celui de droite est E, et le tout en topologique
Mais comme je t'ai dit le tout c'est que tu trouves ta méthode qui marche avec laquelle tu te sentes bien

[invited9739880]

Si je l'avait transcrite comme ceci ma formule topologique est ce que ce serait faux ?


Si oui pourquoi ?

Je te remercie encore de m'aider sur quelque chose qui doit te paraitre yper simple...

[invite23c3b775]

C'est ni vrai ni faux. Pourquoi ?

C'est vrai car tu n'as pas fait d'erreur, ta formule semi développée correspond bien à la formule topologique
C'est faux parce que comme ça tu ne pourras pas déterminer si ton alcène est Z ou E, car tu n'as plus la géométrie de la liaison.

Pour ton DS, il te suffira donc de faire comme tu as fait précédemment (message de 14h47), an faisant la formule développée. Là tu verras tout de suite si ton alcène est Z, E ou sans géométrie

[invited9739880]

Ok, et toi ta une technique special pour trouver directement sur la formule topologique ?

[invite23c3b775]

Par la topologique.
Je regarde sur chaque carbone quel est le plus gros groupement, je l'entoure.
Je trace une ligne qui passe par les deux carbones de la double.
Et je regarde si les deux groupements entourés sont du même côté de la ligne ou pas. Si c'est du même côté alors Z sinon E
Et avec l'habitude, ça vient tout seul, plus besoin de tracer de ligne ou d'entourer

[invited9739880]

En gros est ce que c'est comme ca ?

[invite23c3b775]

C'est exactement ça

[invited9739880]

Cool j'ai enfin tout compris ! grace a toi !
Merci beaucoup beaucoup pour ta patience
Bon allez j'arrete de t'embetter,

[invited9739880]

Euh en faite un dernier truc si t'est encore la.
Si je te dit (Z)hex-2-ène est ce que tu peut le transcire en topologique ?

[invite23c3b775]

Essaye de le faire je te dirai si c'est bon

C'est plus pédagogique pour toi dans ce sens

[invited9739880]

[invite23c3b775]

en effet il est E celui là, c'est le (E)-hex-2-ène
Essaye de le dessiner avec les gros groupements du même côté et tu le dessineras Z
Au pire passe par la forme semi développée de tout à l'heure, si ça t'aide plus

[invited9739880]

Voila je sais pas si c'est juste...

[invite23c3b775]

C'est ça la réponse !

Ce sont exactement les mêmes, donc c'est bon
Tu viens de comprendre l'isomérie E/Z

[invited9739880]

Hourrrrrrrrrrrraaaaaaaaaaaaa !!!!

Merci O grand Nerrick de m'avoir aidé !

[invite23c3b775]

Ya vraiment pas de quoi.
Et pis on est à peu près tous passés par là avant...