identification de strucure _RMN

[invite5b10add7]

Salut!
j'ai un exercice de spectro qui m'a coincé
Le composé X est de formule brute :C9H14O4
Spectre IR :1280 et 1740 cm ^-1
Spectre RMN H
- triplet (6H) 1.2 ppm
-doublet (3H) 1.8 ppm
-quadruplet(4H) 4.1 ppm
-quadruplet (1H) 6.7 ppm
Les signaux à 1.8 ppm et 6.7 ppm ont la même constante de couplage, j'ai compris qu'il s'agit de CH3=CH-
ilya 3 insturations,je n'arrive pas à ranger les O (4 O !)
Pouvez vous m'aidez SVP
Merci d'avance.
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[Innoty]

CH3=CH- donne un carbone à 5 pattes, ce n'est pas bon. Ne serait-ce pas plutôt =CH-CH3 ?
Pour placer tes oxygènes, aide toi des données de l'IR. A quoi correspondent les deux bandes à 1280 et 1740 ?

[invite5b10add7]

salut, oui biensur que le carbone est tétravalent,
c'était une faute de frappe.
pour 1280 cm^-1 :il s'agit probablement d'un acide?
pour 1740cm^-1 : il s'agit d'une cétone?
D'après RMN :
il n'ya pas de cycle aromatique.
les fragment sont :
CH3-CH=
2 CH3-
2 CH2 - (lié à 3 H)
c=0
jusqu'à maintenant le nombre de H =14
Pas de fonction acide???
svp aidez moi
Mercii

[Innoty]

2 CH3-
2 CH2 - (lié à 3 H)

Ca donne 2 CH3-CH2-X, où X est un hétéroatome puisque le CH2 ne donne qu'un quadruplet. Ici, tu n'as pas beaucoup de choix pour les hétéatomes.

Proche des acides, il y aussi les esters qui donnent une bande d'élongation C-O dans les 1000-1300 cm^-1

Tu as donc trouvé toutes les fonctions. Mais tu remarques, en comptant rapidement, qu'il y a le compte d'hydrogène, mais qu'il manque des carbones. Il s'agit donc de carbones sans proton, dit quaternaires.

Avec tout ça, tu devrais pouvoir assembler les morceaux pour trouver ta molécule.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb4fdd0af]

bonsoir,

Il faut commencer par compter le nombre d'équivalents de double liaisons (F) :

F= (2*9+2-14)/2 =3 où 9=nbre de C
14= nbre de H
Donc on a 3 équivalents de double liaison et ça peut être soit :
- 3 doubles liaisons (ex: C=C , C=O , C=N ,N=O ...)
- 1 triple et une double liaison
- 3 cycles

En ce qui concerne la bande 1740 d'après moi ça correspond plutôt
au groupement C=O de l'ester ce qui colle avec les données que tu as.

peut-être ça peut t'aider pour ton exo.

PS vérifie bien si ta formule brute est bonne et les données du déplacement chimique sont bonnes parce il se peut que ça cloche quelque part.

[invite5b10add7]

Bonjour;
merci beaucoup Innoty
je propose
CH3-CH2-O-C0-C(=CH-CH3)-CO-O-CH2-CH3
Est ce que c'est correct??
Mercii

[Innoty]

Oui. En tout cas, c'est le résultat auquel je suis arrivé aussi.

[invite5b10add7]

Merci beaucoup pour votre aide!