Chimie organique

[invite23b3ec0c]

Bonjour, j'aurais besoin de quelques éclaircissements à propos des centres de chiralité et plus particulièrement pour le carbone asymétrique. On sait qu'un carbone est asymétrique s'il porte 4 groupes d'atomes différents. Mais alors, si 2 sont identiques est-ce qu'obligatoirement le carbone n'est pas un centre de chiralité?
ex avec le pentan-3-ol est-ce que le C en 3eme position est un centre de chiralité?

Autre point que je ne saisis pas trop c'est l'isomérie cis ou trans et Z ou E. Prenons l'exemple du but-2-ène, il n'y a pas d'isomérie Z-E mais une isomérie cis-trans oui (enfin je crois, si j'ai bien compris...) et dans ce cas pour dire si c'est cis ou trans est-il nécessaire d'écrire la formule développée du composé?

si vous pouviez m'éclairer sur ce sujet ce serait très sympa, j'étudie par correspondance et il est vrai que je me pose pas mal de questions.
Merci et bonne journée!
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[v_711]

à partir du moment où un carbone porte 2 substituants identiques, il est achiral.
en prenant une molécule de base et son image spéculaire (image dans un miroir), regarde si tu peux les superposer. si les 2 énantiomères sont superposables, alors le carbone considéré est achiral.

dans le pentan-3-ol, le 3ème carbone n'est pas chiral :
il porte 2 groupements C2H5 ; si qui rend la molécule et son image spéculaire superposables (à une rotation de 180° près)

[v_711]

en ce qui concerne les isoméries cis-trans, il faut regarder la chaine carbonée de part et d'autre de la double liaison. selon que les 2 morceaux de la chaine carbonée soient du même côté ou non de la double liaison, tu peux dire si le composé est cis ou trans.

l'isomérie Z-E s'interesse à la priorité des subsituants insérés sur les carbones certissant la double liaison :
exemple avec le 2-3 dichloro-hept-2-ène.
si les 2 atomes de chlore de part et d'autre de la double liaison sont placé en trans, alors tu as un isomère Z ; simplement car les substituants les plus prioritaires (les plus lourds) à gauches et à droites de la doubles liaison sont l'atome de chlore et le groupement C4H9, et sont tous deux positionnés du même côté.
mais si les 2 chlores sont en cis, alors ton isomérie est de type E.


voilà, j'espère avoir été assez clair...

[moco]

Le but-2-ène a deux isomères, qu'on appelle E ou Z.
Dans le temps (il y a 50 ans) on appelait ces isomères cis- et trans-. mais l'emploi de cette nomenclature cis-trans a été restreinte aux seuls dérivés du cyclohexane. Néanmoins il subsiste encore des professeurs de l'ancienne école, qui persistent à dire cis-but-2-éne, ou trans-but-2-ène.
C'est comme cette nomenclature en 2-éne. Il y a 20 ans, on disait 2-butène. Aujourd'hui on a suivi l'exemple anglo-saxon, et on dit but-2-ène.
Tout change, dans la vie. Il faut s'adapter.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite23b3ec0c]

Merci pour vos réponses très rapides!
J'ai bien compris la notion de chiralité (même si voir dans un miroir n'est pas simple dans mon esprit).
Par contre pour le reste ...

je comprends bien ton exemple mais
si je prends le but-2-ène, de part et d'autre de la double liaison j'ai CH3 et H (même chose des 2 cotés) donc selon si j'écris la formule développée avec le H en haut des 2 cotés, j'aurai une isomérie cis et si j'en mets 1 en haut et 1 en bas ce sera trans, c'est bien cela?

si je prends le but-1-ène, d'un coté j'ai 2 H et de l'autre j'ai H et C2H5 donc pas d'isomérie cis-trans mais Z-E? là comme c'est 2 H il n'y en a pas de prioritaire et C2H5 est prioritaire sur H donc comment sait-on si c'est Z ou E?

et quand on a la même chose de part et d'autre de la double liaison, qu'en déduit-on? pas d'isomérie cis-trans, ni Z-E?

[invite7cd5a1d4]

Au niveau de la chiralité ...
Lorsque tu as 4 substituants (A, B, C et D) sur ton carbone, tu as un tétraèdre. Lorsque tu as deux substituants identiques (A=B), il y a un plan de symétrie passant par ton carbone et les deux autres substituants (C et D) ... Donc, pas de chiralité ...

Pour Z-E / Cis-trans : si tu as la même chose de part et d'autre de la double liaison, tu n'as qu'une seule configuration possible pour ta molécule. Donc pas d'isoméres Z-E / Cis-trans
Si tu as 2 H sur un des carbones de la double liaison, idem, puisque tu auras toujours la même molécule suivant que tu dessines le C2H5 en haut ou en bas ... Pas d'isomérie.

[v_711]

i je prends le but-2-ène, de part et d'autre de la double liaison j'ai CH3 et H (même chose des 2 cotés) donc selon si j'écris la formule développée avec le H en haut des 2 cotés, j'aurai une isomérie cis et si j'en mets 1 en haut et 1 en bas ce sera trans, c'est bien cela?

oui.

si je prends le but-1-ène, d'un coté j'ai 2 H et de l'autre j'ai H et C2H5 donc pas d'isomérie cis-trans mais Z-E?

là, tu n'as pas d'isomérie cis-trans, ni de Z-E.

à comme c'est 2 H il n'y en a pas de prioritaire et C2H5 est prioritaire sur H donc comment sait-on si c'est Z ou E?

là, comme un carbone de la double liason ne porte que 2 H, tu ne peux pas dire quel type d'isomérie tu as.
la notion d'isomérie sert à déterminer comment se placent les substituants les uns par rapport aux autres.
là, ta molécule n'a q'une seule configuration possible !

uand on a la même chose de part et d'autre de la double liaison, qu'en déduit-on? pas d'isomérie cis-trans, ni Z-E?

ni cis-trans, ni Z-E (pour la même raison...)

[invite23b3ec0c]

je pense que j'ai tout compris!
Merci beaucoup!

une dernière présicion par rapport aux énantiomères :
si j'ai un centre de chiralité, suis-je obligée d'avoir 2 formes énantiomères?
exemple : prenons l'acide propanoïque, le carbone porteur de OOH est asymétrique donc centre de chiralité mais si je dessine la molécule avec la méthode des coins-volants, sur le même plan je vais avoir COOH et C et CH3 , en avant plan H et en arrière plan H, pour dessiner l'autre forme énantiomère, ce sera la même chose ou bien je dois dessiner la molécule symétrique par rapport à un plan vertical? (je ne sais pas si je suis claire... je vais faire un dessin)
O OH
\\ /
C
|
C
/ / \
H H CH3 (les H étant en arrière et avant)
est-ce que l'autre forme énantiomère est :
O OH
\\ /
C
|
C
/ \\
CH3 HH (les H étant en arrière et avant)

Il me semble que c'est la même chose les 2. non?

[moco]

Un atome C porteur d'une double liaison n'est jamais un centre de chiralité. Jamais ! Acide propanoïque ou non.
L'acide propanoïque n'est pas chiral, quelqu'effort que tu fasses pour établir une structure quelconque de sa molécule.
Pour être chiral, il faut avoir 4 substituants différents. Le C de RCOOH n'a que trois atomes auquel il se trouve lié : R, O (par doubleliaison C=O), et O de OH.

[invite656c8f81]

Un atome C porteur d'une double liaison n'est jamais un centre de chiralité. Jamais !

sauf pour les allènes, m'enfin c'est un peu hors sujet. D'ailleurs, il porte deux doubles liaisons.

[invite7cd5a1d4]

Un atome C porteur d'une double liaison n'est jamais un centre de chiralité. Jamais ! Acide propanoïque ou non.
L'acide propanoïque n'est pas chiral, quelqu'effort que tu fasses pour établir une structure quelconque de sa molécule.
Pour être chiral, il faut avoir 4 substituants différents. Le C de RCOOH n'a que trois atomes auquel il se trouve lié : R, O (par doubleliaison C=O), et O de OH.

Yep ... plan de symétrie passant par les 2 oxygènes et le carbone du COOH ... donc pas de chiralité.

S'il y a un centre de chiralité, il y a toujours 2 formes énantiomères

[invite23b3ec0c]

ok un carbone ayant une double liaison n'est jamais chiral, merci beaucoup à tous pour votre aide!