Les acides aminés

[Lio22]

Bonsoir, j'ai une question sur la courbe de neutalisation des acides aminés qui n'est pas très clair car je n'ai dans mon cours que des exemples pour un acide aminé avec chaine latérale polaire mais neutre ou non polaire... la question ici porte sur 3Pka's et je ne vois pas bien ou ils doivent se tenir sur la courbe... je vais vous donnez la question mais je ne vous demande pas speciallement d'y répondre mais plutôt si vous connaissez, de me donner un site internet avec ce genres d'exemples... j'ai cherché mais je ne trouve pas...
Merci beaucoup
Lio
La question est: . Dessiner la courbe de neutralisation :

H2 N – CH – COOH
│
(C H2) – N H2
(pK =2,2 ; pK² =9 ; Pk³ =10,5)

-Indiquer les formes présentes à différents PH caractéristiques le long de la courbe (Notamment au PH physiologique) et calculer ces PH.
-Quelle est la fonction la plus acide dans cette molécule
-Dans quelle direction cette molécule migrera-t-elle dans une électrophorèse à PH = 5 ?
-Que vaut le point isoélectrique de cette molécule ?
-Qu’est-ce qu’une zone tampon ?

[Lio22]

salut,
apparemment personne ne sait... mais est-ce que vous pouvez me dire si le graphique aura exactement la même forme que la neutralisation d'un acide polyprothique avec des points électriques(pour un acide aminé) donné par la formule d'un ampholythe puisqu'en fait c'est un peu comme si mon acide aminé avec un groupement basique ou acide était un acide polyprotique non??
Merci d'avance
Lio

[Ewok]

Bonjour !

Ton acide aminé se comporte comme s'il y avait 3 fonctions acide/basique sur ta molécule ... donc, la courbe de neutralisation a pour forme celle d'un triacide ... (3 sauts de pH avec pH = pKa au point d'inflexion (1/2 équivalence).

C-NH-C ou C-N⁺H₂-C ???

" pH très faible, les acides aminés sont tous des acides polyprotiques faibles : ils contiennent au moins deux atomes d'hydrogène dissociables, celui des groupements carboxylique et amine, portés par le carbone a. La charge positive de la fonction -NH3+ rend l'ionisation de la fonction -COOH plus probable, c'est à dire qu'elle abaisse le pKa de cette dernière (pKC). Le pKa normal pour un groupement carboxylique est d'environ 4,5 alors qu'il est de l'ordre de 2 pour celui d'un acide aminé. Le pKa de la fonction amine (pKN) est de l'ordre de 9. "
site jussieu
Cf. le site, il y a pas mal d'info !

Pour la zone tampon, c'est une zone où le pH n'évolue pas (ou très peu) ... avec une variation des concentrations

[Lio22]

Salut et merci déjà pour ces renseignements...mais il y a une chose que je ne comprends pas... en fait le graphique avec 2 pka donc sans chaine latérale acide ou basique je comprends tout à fait mais quand il y a une chaine latérale acide ou basique pas du tout... si je reprends la question du dessus :
*Dessiner la courbe de neutralisation :

H2 N – CH – COOH
│
(C H2) – N H2
(pK =2,2 ; pK² =9 ; Pk³ =10,5)

-Indiquer les formes présentes à différents PH caractéristiques le long de la courbe (Notamment au PH physiologique) et calculer ces PH.
-Quelle est la fonction la plus acide dans cette molécule
-Dans quelle direction cette molécule migrera-t-elle dans une électrophorèse à PH = 5 ?
-Que vaut le point isoélectrique de cette molécule ?
-Qu’est-ce qu’une zone tampon ?

J'y réponds pouvez-vous me corriger... merci
-la forme de la courbe je vois pas trop mais je vous l'ai déjà dit plus haut et c'est pour ca que j'aimerais bien en voir une avec 3 pka dedans...
-La fonction la plus acide c'est facile il s'agit de celle qui à le plus petit pka soit le α-COOH
-La lysine a deux pka pour les groupement NH3 donc on prend ces 2 là et on a le PI=(9+10,5)/2=9,75 ce qui veut dire que la lysine migrera vers la borne négative.
-Le PI est donc de 9,75 mais y a t-il 2 PI?? un à 5,6 et un après??
-Une zone tampon est une zone ou la concentration en acide est egale à la concentration en base (ou dans laquelles les variation de concentration vont influer très peu sur le pH) de formule: pH=-log B/A
Pouvez-vous m'aider j'ai examen mercredi et ceci est d'une importance primordiale... Merci d'avance
Lio

[Lio22]

salut... il y a personne pour m'aider... svp... merci

[Ewok]

de retour ...
Bonne définition pour le tampon.

pKa de 2,2 est bien l'acide carboxylique.
pKa de 9 correspond à ton NH2 en alpha
pKa de 10.5 correspond à ton NH2 en bout de chaîne.

C'est comme si tu avais un triacide AH₃, AH₂^-, AH^2- et A^3-

Lorsque tu es à pH entre 0 et 2.2, tu as COOH, NH3+ et NH3+
Lorsque que tu es à pH entre 2.2 et 9, tu as COO-, NH3+ et NH3+
Lorsque tu es entre 9 et 10.5, tu as COO-, NH2 (pour l'amine en alpha) et NH3+ pour l'amine en bout de chaîne.
Lorsque tu es au dessus de 10.5, tu as tout en forme basique (COO-, NH2 et NH2)

Pour le PI, ça correspond à une molécule avec une charge négative ( COO^-) et une charge positive (NH₃⁺) ... il n'y a donc qu'une seule forme zwitterion (car une seul anion possible (COO-). pHi = (9+10.5)/2 = 9.75 ... Donc à pH = 9.75, tu as un milieu globalement neutre
A pH = 5, tu est dans le cas d'une forme prédominante avec 1 charge négative pour 2 positive ...

[Lio22]

Merci beaucoup!! j'avais pas trop faux alors... Merci ewok!!

[Ewok]

Merci beaucoup!! j'avais pas trop faux alors... Merci ewok!!

A ton service !!!

[Lio22]

Salut j'voudrais juste bien que vous me confirmiez que pour trouver le point isoélectrique de la neutralisation d'un acide aminé avec un groupement basique ou acide, je dois regarder si la chaine latérale est acide ou basique et en fonction de ca prendre l'acide ou le basique et en faire la moyenne pour avoir le pH isoléctrique.
Donc par exemple si ma chaine latérale est acide je prend la valeur de COOH acide aussi et je trouve le pI avec la formule des ampholythes??
Donc si deux acides je m'occupe pas du basique et si deux basiques je m'occupe pas de l'acide?
Merci beaucoup

[Ewok]

Je ne suis pas un expert du point isoélectrique .. mais il me semble que ça correspond à une neutralité globale de la molécule. Dans ton cas, lorsque tu as un anion sur le carboxylate et un cation par un ammonium ...

[Fajan]

tu ne sais pas avoir un zwitterion avec un acide aminé qui possède une chaine chargée...

Exemple de l'arginine, tu peux avoir 3 NH3+ dessus, mais tu n'auras jamais qu'un seul COO-

Je crois que le pI ne se déduit plus aussi facilement

[Lio22]

Merci à vous deux!! A bientôt et souhaitez moi bonne merde... demain c'est mon examen de chimie!!
Merci!!
Lio

[Ewok]

Mer ... credi !