Azote ou Oxygène?

[invitee330a48f]

Bonjour, dans un corriger d'exercice où on a 1-méthylaminobutan-2-ol : CH₃-CH₂-CHOH-CH₂-NHCH₃ en présence d'acide chlorhydrique dilué H⁺ Cl^-, il est illustré que l'azote attaque le proton H⁺.
Ce que moi je voudrais comprendre c'est pourquoi c'est l'azote et pas l'oxygène de l'alcool qui attaque le proton, étant donné qu'en plus, si c'est l'oxygène qui arrache le proton il y aura formation d'un bon groupe partant : l'eau, ce qui, à mon sens favoriserait plutôt l'attaque du proton par l'oxygène, mais ce n'est pas le cas...
Pourrait-on m'expliquer? =S
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[invitec5bc0aa7]

Salut.

L'amine est plus basique que l'azote et donc par définition un composé basique capte des protons d'autant plus facilement qu'il est plus basique.

Je pense que le fait que HCl soit dilué doit te metter sur la voie.

Voilà.

[invite42d02bd0]

1- l'azote est moins électronégatif que l'oxygène --> plus nucléophile.

2- oui on pourrait "protoner" le OH et éliminer de l'eau, mais il faut chauffer pour cela...

En général tu dois retenir que les réactions acides bases sont toujours beaucoup plus rapides que n'importe quelles autres réactions. C'est quasiment toujours vrais sauf dans quelques cas exotiques.

[invitec5bc0aa7]

Excuse j'ai écrit n'importe quoi l'amine est plus basique que l'alcool...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitee330a48f]

Ah d'accord je vous remercie pour vos explications =) ce n'était pas très claire pour moi, car mon prof disait souvent que la formation du bon groupe partant : H₂O, était favorable dans les réactions