recherche d'un composé a partir de RMN et IR??

[invite3e6bf902]

voilà, mon probleme est le suivant :
j'ai eu dans mon examen de spectrométrie un composé dont on avait les spectres RMN, IR et de masse. Le probleme est que je crois avoir le debut de la molecule mais certaines parties de celle ci semblent plus implicites. Voici la formule brute : C8H15NO2 donc deux types d'insaturations. Maintenant le détail en RMN :
- un singulet à 2.0 concernant 3protons
- un singulet à 2.3 concernant 6protons
- un triplet à 2.6 concernant 2protons
- un triplet à 4.2 concernant 2 protons
- un singulet à 5.5 concernant 1proton
- un singulet à 6.1 concernant 1proton
est ce que quelqu'un peut me renseigner sur la formule semi développée de cette molécule??
Merci d'avance pour votre aide...
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[invite490d72de]

Avec cette formule est ce que ça marche:
H2C=C(CH3)-CO-O-CH2-CH2-N(CH3)2

[invite3e6bf902]

je suis assez d'accord pour l'amine III avec les 2méthyles, le CH2-CH2-O-C(O)...mais après le probleme se pose je m'explique : si on a, que tu le dis, ...O-C(O)-C(CH3)=CH2 on aurait un seul singulet concernant 2protons et à deux singulets concernant 1proton chacun...sans compter qu'il me semble que c'est un énol et qu'il a un equilibre avec la forme suivante : N(CH3)2-CH2-CH2-O-C(OH)=C(CH3)2 et dans ce cas là aussi ce ne serait pas bon...on ne doit pas connaitre un point de la RMN a mon avis parce qu'on est vraiment pas loin... Merci d'avoir essayé

[invite3e6bf902]

j'ai peut etre le nom du composé que je cherche mais je ne suis vraiment pas sur...ce serait peut etre le méthacrylate de 2-diméthylaminoéthyle et dans ce cas là qui pourrait me donner la formule semi développée parce que j'ai d'énormes doutes... merci

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite490d72de]

En ce qui concerne les CH de l'alcène il y a des différences de déplacements chimiques en fonction des groupements en cis ou en trans (Règles de TOBEY. PASCUAL, MEYER, SIMON) donc c'est tout a fait possible d'avoir deux protons différents.
Ensuite pour la forme énolique je ne suis pas persuadé que tu la vois en RMN

[invite490d72de]

C'est la formule que je t'ai donné

[invite3e6bf902]

Je pensais aussi que c'etait cette molecule mais je n'en étais vraiment pas sur...enfin maintenant que tu me dis que c'est ca je pense que ce doit etre ca...encore merci pour ton temps et ta disponibilité...