furfural -----> acide lévulinique

[invite61942757]

Bonjour , comment passer du furfural à l'acide lévulinique ?
Merci .
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[invite61942757]

La formule de l'acide lévulinique est HOOC-CH2-CH2-CO-CH3.

[Fajan]

aucune idée mais visiblement il faut ouvrir ton furfural , réduire les doubles liaisons, oxyder l'aldéhyde et l'alcool

[WestCoast85]

Bonjour , comment passer du furfural à l'acide lévulinique ?
Merci .

Petit indice, c'est une hydrolyse acide

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite61942757]

Bonjour et merci beaucoup pour vos réponses .
Je crois que j'ai trouvé la réponse :
Furfural ------Zn/Hg HCl -------> A
A est la molécule qui resulte de la réduction de -CHO du furfural en
-CH3.
A ---- CH3COOH + H2SO4 + H2O + chaleur --->
O=CH-CH2-CH2-CO-CH3

O=CH-CH2-CH2-CO-CH3 ---oxydant --->
HOOC-CH-CH2-CH2-CO-CH3 : acide lévulinique .
C'est correct ?

[WestCoast85]

Bonjour et merci beaucoup pour vos réponses .
Je crois que j'ai trouvé la réponse :
Furfural ------Zn/Hg HCl -------> A
A est la molécule qui resulte de la réduction de -CHO du furfural en
-CH3.
A ---- CH3COOH + H2SO4 + H2O + chaleur --->
O=CH-CH2-CH2-CO-CH3

O=CH-CH2-CH2-CO-CH3 ---oxydant --->
HOOC-CH-CH2-CH2-CO-CH3 : acide lévulinique .
C'est correct ?

J'ai bcp plus simple !

[WestCoast85]

je te donne un autre indice : tu passes par un intermédiaire de type hémiacetal...

[invite61942757]

Bonjour et merci beaucoup .

je te donne un autre indice : tu passes par un intermédiaire de type hémiacetal...

C'est amusant ce " jeu " .
L'hémiacétal est obtenu suite à l'attaque nucléophile du carbone du carbonyl par l'oxygène d'une autre molécule de furrane . Cet oxygène va se charger positivement , et le cycle qui le contient va s'ouvrir pour attaquer avec son C+ l'oxygène O- qui s'est formé suite à l'attaque nucléophile du carbone du carbonyl par l'oxygène d'une autre molécule de furrane . Une simple hydrolyse suffit pour regénerer l'aldéhyde et transformer le cylce en une chaine ouverte .
la chaine ouverte obtenue est :
HO-CH=CH-CH=C(-OH)CHO .
HO-CH=CH-CH=C(-OH)CHO ----Zn/Hg HCl ---->
HO-CH=CH-CH=C(-OH)CH3
HO-CH=CH-CH=C(-OH)CH3 ----H2/Ni ---->
HO-CH2-CH2-CH2-CH(-OH)CH3
HO-CH2-CH2-CH2-CH(-OH)CH3 ------oxydation ---->
HOOC-CH2-CH2-CO-CH3
C'est ça ?
Merci .
^_^ .

[WestCoast85]

j'ai une méthode qui permet de faire la réaction en une seule étape, pas besoin d'oxydation, d'hydrogénolyse ...

Bon courage

[WestCoast85]

Alors, tu laisses tomber ?!

[invite61942757]

Non .
Je suis entrain de réviser pour mon examen , lorsque je termine , je vais essayer de faire une petite recherche et de penser à ce problème . Je t'écrirai ce que je trouverai comme réponse .
Merci WestCoast85 .

[invitea320d0ae]

Hum, ça peut servir à quoi, cette acide ??

[Fajan]

l'acide lévulinique c'est un précurceur indirecte pour la synthèse de porphyrine ou de l'heme, meme si generalement on prefere condenser de l'énol phosphopyruvate avec de l'aspartate pour faire le delta aminolevulinate

[invitea320d0ae]

Euuh, merci !!


(va falloir que je bosse encore pas mal de temps avant de comprendre tout ça... :s)

[WestCoast85]

Non .
Je suis entrain de réviser pour mon examen , lorsque je termine , je vais essayer de faire une petite recherche et de penser à ce problème . Je t'écrirai ce que je trouverai comme réponse .
Merci WestCoast85 .

Salut,
Je mets ce que je propose demain et tu regardes si tu veux