température d'ébullition nitrophénol

[invite54b5fa8f]

Bonjour, après avoir cherché sur internet, je ne trouve pas d'explication.

Voici mon problème: Je dois étudier les températures d'ébullition de l'ortho nitrophénol et de ces 2 isomères le méta et le para. Ces 3 isomères ont des températures d'ébullition de 201°C, 116°C, 194°C.
Il faut attribuer à chacun la température d'ébullition qui convient en expliquant les raisons du choix.


Voici la règle que je pense avoir comprise: Plus les liaisons sont fortes et plus la température d'ébullition augmente.

Après avoir représenté les molécules je vois bien que l'ortho va créer une liaison Hydrogène intramoléculaire, donc c'est lui qui aura la température d'ébullition la plus haute.

Par contre pour les 2 autres je ne sais pas comment les différencier. De plus, vu la complexité de la molécule je n'ai pas réussi à démontrer la polarité ou non de la molécule. Je pense que pour l'exercice c'est important car ça me permettra de distinguer les 2 derniers isomères.

J'en profite pour poser une autre question: les forces de keeson, debye et london sont intermoléculaire ou intramoléculaire ?

Voilà, merci d'avance pour votre aide
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[inviteac45697a]

Après avoir représenté les molécules je vois bien que l'ortho va créer une liaison Hydrogène intramoléculaire, donc c'est lui qui aura la température d'ébullition la plus haute.

je crois que ce sont les liaisons intermoléculaires qui changent quelques choses.

sinon tu peux chercher les point d'ébullition sur le net pour avoir directement les bonnes réponses il ne te manquera plus qu'à trouver les raisonnements

[invite54b5fa8f]

Pour la formr ortho on est donc d'accord. Par contre les 2 autres je me demandais si la forme méta et para pouvaient elles aussi créer une liaison hydrogène intramoléculaire, ainsi plus la liason hydrogène serait longue et donc plus fragile et plus la température serait basse ???
Je cherche, je cherche mais je ne trouve pas d'explication.
De plus en cherchant sur le net je n'arrive pas à trouver des températures d'ébullition qui coincide avec celles qui me sont données.

Je désespère, aidez moi SVP

[invite38235eee]

Si j'étais toi je revéfierais mon problème puisque le para-nitrophénol a un point d'ébullition de 279^oC.

Et Gramon a raison, il faut s'intéresser aux interactions intermoléculaires puisque l'ébullition représente la séparation des molécules entres-elles. C'est donc le bris des interactions entre les molécules qui est important.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite54b5fa8f]

effectivement j'avais moi aussi trouvé une température d'ébullition pour le para de 279°C, mais sur mon sujet je n'ai que ces 3 propositions : 201°C, 116°C, 194°C.
Quant aux interactions intermoléculaires je suis d'accord mais comment dire que l'une à des forces de keesom ou de debye ou de london ? Puisque même en changeant le groupement OH de place la molécule reste polaire, en tout cas il me semble. Je ne vois pas de différence entre les deux qui pourrait expliquer une différence de température d'ébullition.

[persona]

Si des liaisons intramoléculaires peuvent se créer (cas de l'ortho), on a d'autant moins de liaisons intermoléculaires, donc c'est l'isomère qui aura le point d'ébullition le plus bas. Quand au para, contrairement à ce que tu affirmes, il est apolaire, alors que le méta est polaire. Je te laisse conclure...

[invite54b5fa8f]

Je suis un peu perdu, je pensais que: Plus les liaisons étaient fortes et plus la température d'ébullition augmentait. Or la liaison H est la plus forte donc c'est l'ortho qui devrait avoir le pont d'ébullition le plus haut. a moins que le fait que la liaison H soit inter ou intramoléculaire change la donne?
Pour les deux autres, je ne comprends pas comment Personna trouve que le para devient apolaire?
En tout cas si le para est apolaire il forme des liaisons de london et si le méta est polaire il forme des forces de keesom. Donc le méta à une température d'ébullition plus haute que la para car les forces de keesom sont plus forte que les forces de london.

Donc moi je dirais: ortho: 201°C (car liaison H)
méta: 194°C (car force de keesom)
para: 116°C (car force de london)

mais si la liaison H de l'ortho change alors????

[skeptikos]

Si des liaisons intramoléculaires peuvent se créer (cas de l'ortho), on a d'autant moins de liaisons intermoléculaires, donc c'est l'isomère qui aura le point d'ébullition le plus bas.

Bonjour.
C'est sans aucun doute la réalité.
@+

[skeptikos]

Donc sous pression réduite, ortho à 116°C .
Les méta et para montrent par contre une différence des températures d'ébullition faible, 194 à 201, ce qui est logique puisque la différence entre les deux est plus subtile.
@+

[invite54b5fa8f]

Ok, donc ce sont les liasons intermoléculaires qui conditionne le point d'ébullition. D'où l'ortho à le point d'ébullition le plus bas: 116°C (car il a une liaison H intramoléculaire donc a d'autant moins de liaisons intermoléculaires
le méta à le point d'ébullition le plus élevé soit 201°C ( car il est polaire et à donc des forces de keesom) et pour finir le para qui est lui apolaire à un point d'ébullition de 194°C ( car il des forces de london)

Si c'est bien ça alors j'ai compris, mais est ce bien cela?

[skeptikos]

Si c'est bien ça alors j'ai compris, mais est ce bien cela?

Bonsoir.
Un indice: Les points de congélation sont également plus élevés quand les liaisons intermoléculaires sont les plus fortes.
2 nitrophénol mp:44°C
3 nitrophénol mp:95°c
4 nitrophénol mp:115°c
Désolé mais cela ne te donne pas raison.
Nous devons envisager les liaisons intermoléculaires entre les OH et les groupes nitro. Stériquement, lesquelles sont les plus faciles?
@+

[HarleyApril]

bonjour
un phénomène dont vous n'avez pas tenu compte
le nitro étant très électroattracteur, le para nitro phénol est beaucoup plus acide que le méta
bonne continuation

[invitea85ccf09]

le méta à le point d'ébullition le plus élevé soit 201°C ( car il est polaire et à donc des forces de keesom) et pour finir le para qui est lui apolaire à un point d'ébullition de 194°C ( car il des forces de london)

Si c'est bien ça alors j'ai compris, mais est ce bien cela?

Sur quel raisonnement te bases-tu pour affirmer que le para est apolaire et le méta est polaire ?

[invite54b5fa8f]

D'après les points de congélation alors c'est bien l'ortho qui aura la température d'ébullition la plus faible puis le méta et la plus haute le para. Mais je ne comprends pas pourquoi.
On m'a dit que le para était apolaire donc les liaison intermoléculaire qu'il forme sont plus faible que le méta qui lui est polaire.
Or le méta étant polaire il va créer des liaisons H intermoléculaire entre elles, alors que le para étant apolaire il ne pourra pas céer de liaisons H...
Donc j'en revient au même conclusion, je suis perdu...

[invite54b5fa8f]

c'est simplement Persona qui m'a dit que le para était apolaire alors que le méta était polaire

[skeptikos]

bonjour
un phénomène dont vous n'avez pas tenu compte
le nitro étant très électroattracteur, le para nitro phénol est beaucoup plus acide que le méta
bonne continuation

S'il est plus acide, il est plus polaire.
@+

[invite54b5fa8f]

OK, donc si le méta et le para sont tous les 2 polaires alors qu'est ce qui me permet de les différencier ? Ils ont donc les mêmes forces intermoléculaires soit des liaisons H et des forces de keesom. Mais alors pourquoi l'un ( notament le para ) a une température d'ébullition plus élévé que l'autre ( notament le méta) ???

[invite088c2894]

Bonsoir, le critère n'est peut être qu'une question de stabilité relative : le para peut délocaliser le doublet du OH sur le nitro, et pas le méta. Ce qui impliquerait une plus grande stabilité donc une température d'ébulition plus haute ?

[invitea85ccf09]

Une plus grande stabilité (et d'abord stabilité de quel ordre ?) n'a en rien une influence sur la température d'ébullition d'après moi.

Par contre, comme tu le soulignes Mickounet, la délocalisation possible d'un doublet du OH jusqu'à la fonction nitro, chose qui est possible avec le para et pas avec le méta (et que je te conseille de vérifier par toi-même gwenlilou13 à l'aide des dessins adéquates), doit avoir une influence sur le moment dipolaire de la moléculaire et par là-même sur la température d'ébullition (plus haut moment dipolaire dit plus haute température d'ébullition).