ma copine a du lactate (R) ou (S) ?
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ma copine a du lactate (R) ou (S) ?



  1. #1
    invite500b4dc5

    ma copine a du lactate (R) ou (S) ?


    ------

    "Dans la configuration absolue des énatiomères, la règle de CIP, dit que l'énantiomère est R s'il tourne dans le sens des auguilles d'une montre et S dans l'autre sens en classant les substituant dans le sens inverse de leur nombre atomique."

    Comment faire quand il y a 2 fois le même nombre atomique pour des substituant différents?

    ex: OH-C-H - COOH - CH3

    -----

  2. #2
    invite8fe8b1a2

    Re : Question pour copine

    Si tu as 2 mêmes atomes attachés au même carbone, il faut voir le prochain point de différence. En gros tu continues jusqu'à ce que t'aies un atome différent et là, le plus lourd l'emporte

  3. #3
    invite500b4dc5

    Re : Question pour copine

    On est bien d'accord, mais dans le cas présent, nous avons
    OH: z = 9
    CH3: z = 9
    COOH: z = 38? (pas certain pour celui-là, la question vient en fait de ma copine)

  4. #4
    invite8fe8b1a2

    Re : Question pour copine

    Dans ordre de priorité, tu as 1: OH (z=8) 2: COOH (z=6, mais tu as un oxygène qui est lié avec, donc prioritaire sur le CH3) 3: CH3 et 4: H

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite500b4dc5

    Re : Question pour copine

    Donc, j'entends bien que quand il y a un oxygène lié avec une double liaison sur un carbone, ce premier est prioritaire.

    Il faut que je puisse lui expliquer le pourquoi du comment.

    Merci

  7. #6
    invite8fe8b1a2

    Re : Question pour copine

    Et bien, dans ce cas oui, car l'oxygène est prioritaire sur l'hydrogène. Mais par exemple, si tu as mettons un H, un C(H)=O, un C-OH et un COOH liés à un carbone, tu raisonnes comme suit:

    OH prioritaire, ensuite il y a le COOH, car il y a double liaisons sur l'oxygène plus encore une (donc 3 si tu veux). Viennent ensuite l'l'aldéhyde, car aussi doublement lié avec O, mais ensuite lié à H et pas O. Et pour finir l'alcool, car lié certes à un oxygène, mais c'est une liaison simple.

    Tu me suis?

  8. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Question pour copine

    bonjour
    pour faire les règles CIP, il faut y aller atome par atome
    tu commets l'erreur de grouper
    tes 4 groupes sont H, COOH, CH3 et OH
    on regarde les premiers
    H, C, C, O
    il y a ambiguité pour les deux C, il est déjà clair que H est 4 et O est 1 (il y a photo pour 2 et 3)
    allons au rang suivant
    les substituants d'un C sont
    O, O, O (=O compte comme deux fois O)
    pour l'autre
    H, H, H
    maintenant on peut trancher
    OH est 1, COOH est 2, CH3 est 3 et H est 4

    en espérant que c'est maintenant clair

  9. #8
    invite500b4dc5

    Re : Question pour copine

    Je te suis et cela rêgle le problème de l'exercice.

    Par contre, tu n'as pas une règle que je dirais plus définie?
    Ou bien le nom de la règle afin que je la recherche.
    Je ne suis pas à son niveau de chimie, je comprend mais c'est tout quoi...

  10. #9
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Question pour copine

    CIP signifie Cahn Ingold et Prelog
    avec ça, tu dois trouver sans problème sur le net
    ou alors, tu fouilles à partir de la bibliothèque de chimie en tête du forum (je te conseille le cours de Gérard Dupuis)

    bonne continuation

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