Réduction énantioselective

[johny005]

salut a tous,
je cherche un métaux catalyseur pour la réduction sélective(+) d'une cétone.
vous pourriez m'aidez s.v.p.
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[Fajan]

Il y en a des tas...

Catalyseur de Noyori par exemple, ou bien encore les réductions de Brown avec l'alpinborane ou la fameuse réduction de CBS (Corey-Bakshi-Shibata)

[johny005]

umm je vois,
le réduction sélective qu'on m'a expliqué sans détails utilise l'alcool isopropyl pour regénérer le catalyseur ainsi que la source d'hydrogene.
vous avez une idée de quel réaction il s'agit ou bien la encore il y en a plusieur.

[Fajan]

umm je vois,
le réduction sélective qu'on m'a expliqué sans détails utilise l'alcool isopropyl pour regénérer le catalyseur ainsi que la source d'hydrogene.
vous avez une idée de quel réaction il s'agit ou bien la encore il y en a plusieur.

C'est la réduction/Oxydation de Meerwein Pondorf Verley Oppenheuer

[A voir en vidéo sur Futura]

[johny005]

si wiki il ne cite pas s'elle est sélective.
est ce le cas?

[Fajan]

si wiki il ne cite pas s'elle est sélective.
est ce le cas?

Ca depend... tu as un état de transition à 6 chainons. Ca dépend de l'encombrement stériques des deux partenaires. Plus celui-ci est élevé plus tu auras une sélectivité.

Pour faciliter la chose tu peux également placer un ligand chiral sur le métal!

[johny005]

si la molecule tropanique a une cétone en position 3 ainsi quun carboxyle en position 2 comment empeché l'oxydation de mon groupe carboxyle?
sur science direct jai trouvé en écrivant selective MPV reduction using tin

si vous pouvez jeté un coup d'oeil et me dire se que vous en penser

[Fajan]

si la molecule tropanique a une cétone en position 3 ainsi quun carboxyle en position 2 comment empeché l'oxydation de mon groupe carboxyle?
sur science direct jai trouvé en écrivant selective MPV reduction using tin

si vous pouvez jeté un coup d'oeil et me dire se que vous en penser

Tu ne peux pas oxyder ni réduire un acide carboxylique ou ester via MPV, regarde le mécanisme!

[johny005]

Tu ne peux pas oxyder ni réduire un acide carboxylique ou ester via MPV, regarde le mécanisme!

du fait que la réaction réduit seulement les cétones secondaires?

de plus Fajan, la réduction sélective doit donner l'énantiomère (R).
connais tu un métal utilisé pour rédure une cétone en R-alcool.

comme l'Étain semble avoir 2 chiralité il serrait peu être un bon choix?

http://www.sciencedirect.com/science...a74c90f4c39630

[HarleyApril]

bonsoir
il ne s'agit pas de deux énantiomères de l'étain, mais de deux formes cristallines !
et tu veux faire quoi avec ton dérivé tropanique ?
cordialement

[johny005]

c'est seulement sur du papier...
ce qui fais la chiralité sélective c'est l'alcool utilisé alors?