Fixation d'un méthoxy sur un arômatique

[sidjay]

Bonjour à tous;
J'ai besoin de votre aide car j'ai un trou de mémoire en ce qui concerne la fixation d'un groupement méthoxy sur un benzène par exemple;
J'ai proposé qu'on fasse une substitution radicalaire d'un H par un OH (hydratation de la molécule), puis une substitution nucléophile (remplacement du H⁺ de OH par un CH₃⁺)
Mais je crois que mon raisonnement n'est pas très juste
Si quelqu'un pouvait me corriger ce serai vraiment sympat
Merci d'avance pour vos futures réponses et bonne soirée à tous
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[HarleyApril]

bonsoir

c'est bien confus tout ça ... j'ai du mal à te suivre

si ton aromatique possède déjà un halogène à l'endroit où tu veux introduire ton méthoxy
si le noyau est appauvri et tu peux tenter une substitution par addition/élimination
tu peux également tenter une substitution par catalyse au palladium

si ton noyau aromatique n'est pas fonctionnalisé, il te faut le fonctionnaliser (jolie lapalissade)
selon les substituants présents qui vont régir l'orientation des réactions, tu peux tenter différentes choses
oxydation directe (sel de Fremy, iode hypervalent)
nitration, puis réduction, diazotation (pas terrible)
acylation puis Baeyer Villiger

cordialement

[persona]

Benzène ; nitrobenzène avec le mélange sulfonitrique ; réduction en amine primaire par Zn/HCl ; formation du chlorure de benzène diazonium par le nitrite de sodium en milieu HCl à 0°C ; phénol par retour à la température ambiante dans l'eau ; dissolution du phénol dans la soude ; addition d'iodure de méthyle (iodométhane) ; on obtient le méthoxybenzène.

[sidjay]

Salut et désolé pour le retard;
Merci pour vos réponses et suggestions, j'avoue que je n'avais pas pensé à une autre méthode à par la substitution ;
merci encore une fois

[A voir en vidéo sur Futura]

[Fajan]

Il existe une très vieille réaction qui est souvent mal connue mais qui fonctionne vraiment à merveille.

Tu dois d'abord sulfonyler ton aromatique en le traitant dans l'oléum.

En suite, le sulfonate obtenu est traité par du NaOH à chaud et tu transformes ton sulfonate en phénol par un mécanisme jusqu'ici inconnu.

[sidjay]

Bonjour;
Merci Fajan pour la méthode, je voudrai savoir si elle est valable aussi pour les phénothiazines ou bien juste pour le benzène
merci