Acidité/ Basicité

[invite1d893a11]

Bonjour à tous

Je rencontre quelques problèmes quant au classement d'anions en fonction de leur basicité. Un moyen de les classer serait de prendre leurs acides conjugués et les classer en fonction de ceux-ci (en sachant que le meilleur acide = moins bonnes des bases). Voici les 5 composés chimiques:

A* CH3-CH2-0^-
B* CH3-CH2^-
C* Cl-CH2^-
D* CF3-CO-O^-
E* CH3-CO-O^-

Pourriez vous répondre en indiquant brièvement votre raisonnement (effet inducteur favorable, défavorable, effet mésomère, formes de résonnance, d'hyperconjugaison etc...)

Merci d'avance
En espérant vous voir nombreux à répondre !
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[invite1d893a11]

Personne ?

[HarleyApril]

bonjour

tu as trois classes de produits différents
anion d'alcool
anion d'acide
anion de dérivé carboné

entre un carbone et un oxygène, qui est le plus électronégatif ?
le plus électronégatif supportera mieux d'avoir une charge négative
tu as donc trié entre les oxygénés (alcool et acide) et le carboné

faisons maintenant le tri entre alcool et acide
dans le cas de l'acide, l'anion peut se délocaliser sur deux atomes, il est donc plus facile à former (l'acide est plus fort, la base conjuguée est donc plus faible)

au sein d'une même classe de composés, les substituants vont moduler l'acidité / la basicité
les substituants électroattracteurs aident à supporter une charge négative, donc l'anion se forme mieux = l'acide est plus fort = la base est plus faible

en espérant que ces éléments t'aideront à résoudre ton exercice

cordialement

HarleyApril

[invite1d893a11]

Question pour vérifier que j'ai bien compris:
Un molécule est d'autant plus stable en fonction de la charge portée par ses éléments (-) pour O car tjs nucleophile. Ou doit-elle être neutre ?

La molécule la plus stable est CH3-CO-O- de part sa résonnance et effet inducteur donneur de CH3 favorable
suivi de CF3-CO-O- de part sa résonnance mais effet inducteur defavorable de CF3
ensuite CH3-CH2-0-
ensuite Cl-CH2-
et finalement CH3-CH2-

Malheureusement dans les correctifs j'ai l'inverse pour les 2 premières :s

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite1d893a11]

Quel est le problème avec les 2 premiers