Bonjour!
J'essaye de traiter la question suivante:
Sachant que l'hydratation du 2-méthylbut-2-ène donne deux composés dont majoritairement le composé A de formule brute C5H12O, donner la formule semi développée de A et le nommer.
Voici en pièce jointe ma réponse, qu'en pensez vous?
C'est bon ! Tu as une idée pour le composé minoritaire?
« la sensation varie comme le logarithme de l'excitation ». loi de Weber-Fechner
Non, pas vraiment.....
pourquoi l'OH il est à droite et pas à gauche ?
cordialement
Bonne question.... Je ne sais pas trancher! Y a t-il une règle?Envoyé par HarleyApril
Oui, la règle de Markovnikov
oui, il y a une règle !
(et comme tu as dû la voir en cours, tu vas prendre un coup de règle sur les doigts)
Le proton protonne la double liaison pour conduire à un carbocation
Selon le mode d'attaque, le proton se retrouve à gauche ou à droite
et le carbocation à droite ou à gauche.
Le carbocation de gauche porte deux groupes alkyles, il est secondaire.
Le carbocation de droite porte trois groupes alkyles, il est tertiaire.
Les groupes alkyles présentant un effet inducteur donneur (d'électrons) ils stabilisent le carbocation.
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Le carbocation à droite est donc plus stable, il se forme majoritairement.
L'eau vient ensuite réagir sur ce carbocation pour donner un intermédiaire avec un groupe O+H2 qui perd bien vite un H+ pour donner le OH tel que tu l'as écrit.
Le carbocation à gauche existe également, mais minoritairement.
Il conduira à la formation de l'alcool isomère minoritaire.
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Cordialement
Merci pour tes explications qui me semble extrêmement bien détaillées, mais il va falloir que je les relise plusieurs fois car je n'ai pas tout compris... Il faut aussi que je me familiarise avec le terminologie! Mais je vais faire l'effort car ça me semble très intéressant.oui, il y a une règle !
(et comme tu as dû la voir en cours, tu vas prendre un coup de règle sur les doigts
Cordialement
NB: la question a été posée dans un exercice de 1ère S, c'est à dire pour des débutants en chimie organique.....
oups, alors mes explications ne sont pas de ton niveau !
donc, on peut additionner l'eau dans un sens ou dans l'autre, c'est tout ...
(tu pourrais mettre ton niveau d'étude dans le panneau qui s'affiche à gauche, ça éviterait de faire des réponses hors programme)
bonne continuation
Non, au contraire, c'est très bien! Je préfère passer plusieurs heures sur l'étude de la réaction réelle plutôt que de dire "on peut additionner l'eau dans un sens ou dans l'autre, c'est tout"
Tes explications permettent de découvrir toutes les subtilités des réactions en chimie organique : c'est passionnant! Et c'est toujours enrichissant de sortir du cadre rigide des programmes pré-établis...
Merci encore!
Que signifie exactement cette expression?
J'ai trouvé la définition suivante: protoner: verbe; accepter un proton.
Est-ce donc la double liaison C=C qui va se rompre en présence d'un H+ (proton) provenant de l'eau et partager (acepter) un électron avec ce H+ qui se lie alors sur un C? Dans cet état intermédiaire, la molécule d'origine aurait donc une charge positive en plus et se nommerait "carbocation"?
comme tu le sais, chaque trait représente deux électrons
une double liaison a deux traits, ce qui correspond à deux paires d'électrons
l'une de ces paires établi la première liaison (sigma, comme pour une liaison simple)
l'autre paire crée une deuxième liaison qui est du type pi
cette deuxième liaison est éventuellement réactive
Si un proton s'approche, les électrons de la liaison pi vont être attirés par la charge plus et préférer faire une liaison entre un carbone et ledit proton
Dans l'histoire, l'autre carbone a perdu son électron qu'il avait mis en commun
Comme il a un déficit d'une charge moins, le global pour lui est d'avoir une charge plus.
Tu notes au passage qu'il y a conservation de la charge globale.
Au départ, on avait un proton et un alcène, ce qui fait une charge globale de +1
A l'arrivée, on a un carbocation, ce qui fait une charge globale de +1
Cordialement
OK, ce point devient clair! Merci pour ton explication.
Par contre, je ne comprends pas bien cette étape:
Si je part de la molécule dessinée en pièce jointe, il me semble que:
- si l'attaque du proton se fait à gauche, le carbocation possède à droite deux groupes méthyles;
- si l'attaque du proton se fait à droite, le carbocation possède à gauche un seul groupe méthyle.
Je ne comprends pas pourquoi il y aurait trois groupes méthyle d'un même coté?
Bon, j'ai essayé de tout résumer dans un document schématique, mais je ne suis pas sûr d'avoir tout bon....
Merci d'avance pour vos remarques!
Je n'ai pas écrit que le carbocation à droite avait trois méthyles, mais trois alkyles
Ces trois alkyles sont deux méthyles et une prop-2-yle.
Ton document est très bien
Seul petit détail, comme l'hydratation se fait en milieu acide, on ne peut écrire HO-. C'est pourquoi il vaut mieux écrire une attaque du carbocation par H2O pour obtenir un alcool protoné sur l'oxygène, puis la perte d'un proton sur ledit alcool.
Bravo quand même !
Cordialement
Oui, tu as raison, j'ai pas vu la subtilité entre groupe alkyle et groupe méthyle....
Par ailleurs, j'ai peut être zappé les conditions de la réaction, et je ne me souvenais plus qu'elle se faisait en milieu acide ... c'est pas précisé dans mon énoncé!!!
Juste pour le fun, dans la dénominations des alcools obtenus, comment différencier le majoritaire et le minoritaire?
ce sont tous deux des méthylbutanol
par contre, les indices de position ne sont pas les mêmes !
2-méthylbutan-2-ol (qu'on appelait autrefois alcool tert-amylique)
3-méthylbutan-2-ol (qu'on pourrait également appeler à tort 2-méthylbutan-3-ol)
cordialement
Super! Merci pour ton aide...
Une dernière chose: tu parles de groupe O+H2:
Qu'est ce que ce groupe? Comment se forme t-il?
un petit dessin vaut plus qu'un long discours ...
(gomme la flèche circulaire rouge, j'ai oublié de la retirer, elle arrive à l'étape d'après, en vert !)
cordialement
HarleyApril
Super! C'est clair, j'ai compris....
Merci pour tout!
