Bonjour, je rencontre un problème concernant la méthode VSEPR.
Je n'arrive pas à comprendre pourquoi la méthode ne s'applique pas dans le cas de la molécule de formamide (CH3NO).
En effet, si on résonne sur les deux atomes centraux, on trouve unrésultat en désaccord avec les résultats expérimentaux qui montrent que la molécule est plane.
J'aimerais par la même comprendre un peu mieux quelles sont les limites de cette méthode.
Merci
C'est le fait que l'azote soit AX3 et non AX3E qui te perturbe? C'est normal, c'est dû à un effet mésomère : le doublet non liant de l'azote peut passer sur la liaison C-N, formant une double liaison et repoussant un des doublet engagé dans la liaison C=O sur l'oxygène. Il en résulte une forme mésomère avec un O- simplement lié au carbone et un N+ doublement lié au carbone. L'existence de cette forme tend à forcer 3 orbitales p (une pour, N, une pour C et une pour O) à rester parallèles (pour que les doublets se baladent librement dans les orbitales pi résultantes), ce qui empêche l'hybridation sp3 de l'azote et donc l'AX3E.
En fait si d'habitude, on a cette forme tetraédrique AX3E pour l'azote, c'est de façon à disposer les 4 doublets le plus loin les uns des autres et diminuer la répulsion électrostatique. Cependant si la molécule est telle qu'un des doublets n'est pas vraiment autour de l'azote mais peut aller se balader ailleurs, alors il n'y a plus 4 doublets à disposer mais 3 et du coup c'est la géométrie trigonale plane qui minimise le mieux la répulsion électrostatique.
m@ch3
Never feed the troll after midnight!
Merci pour la réponse,
mais j'aimerais également savoir ce qui fait que la méthode VSEPR n'est pas applicable dans certains cas. Est- ce que cela ne se produit que dans lors d'effet mésomère? Et j'aimerais alors savoir ce qui cause cet effet.
Merci.
La méthode VSEPR n'est qu'un modèle approché. Elle ne fonctionnera pas (ou mal) dans certains cas de mésomérie (certaines formes limites, prise de temps à autre par la molécule respecteront les prédictions de la méthode, mais pas les autres) et aussi pour certains complexes de métaux de transition, notamment lorsqu'il y a une hybridation sp²d : la géométrie sera plan carré alors que VSEPR donnera AX4E.mais j'aimerais également savoir ce qui fait que la méthode VSEPR n'est pas applicable dans certains cas. Est- ce que cela ne se produit que dans lors d'effet mésomère? Et j'aimerais alors savoir ce qui cause cet effet.
Pour la cause des effets mésomères, c'est souvent la conjugaison, c'est à dire la combinaison de plusieurs orbitales p pour former des orbitales pi qui couvrent plus de 2 atomes. Cela arrive quand il y a un doublet non liant ou une double liaison en alpha d'une double liaison. Cette mésomérie ne fausse pas forcément les prédictions de la VSEPR, cela dépend des cas.
m@ch3
Never feed the troll after midnight!
En gros, VSEPR découle de Lewis qui est faux. On a fait un bricolage pour sauver Lewis dans certaines situations : la mésomérie.
Ca reste du bricolage, alors parfois, il y a des "fuites".
"La réalité c'est ce qui reste quand on refuse d'y croire" P.K. Dick
Merci pour ces réponses.
