alcool en milieu basique

[waljamane]

Salut tout le monde on sait très bien qu'un alcool en milieu acide donne un alcène est ce que c'est le cas pour un alcool en milieu basique ?? est ce que ça donne un alcène aussi ?
Merci pour votre aide
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[ZuIIchI]

non, il n'y a aucune raison. Quand tu introduis fais réagir une base forte sur un alcool ce dernier est transformé en sel correspondant.

par exemple l'éthanol se transforme en éthanolate de sodium quand il réagit avec NaOH. Après tu peux l'alkyler pour donner un ether, c'est la synthèse de Williamson.

[shaddock91]

Bonjour.
NaOH, c'est un peu juste, en règle générale, pour former l'alcoolate RO- (sauf si R est aromatique), mieux vaut utiliser NaH ou Na.

[ZuIIchI]

C'est vrai, j'ai parlé de NaOH parce que tout le monde sais que c'est une base forte mais aussi parce que pour synthétiser l'oxyde d'allyle et de tolyle en TP j'ai utilisé KOH, je crois, pour former le sel du crésol (quoique c'est un cas différent de celui du phénol)

Mais c'est une bonne chose d'avoir cité les hydrures et le sodium.

[A voir en vidéo sur Futura]

[molecule10]

Bonjour :

En effet pour déprotonner un alcool il faut des bases très forte ( celà dépend si l'on a un alcool primaire, secondaire, ou tertiaire ) . On utilise du Na , Li, NaH, LDA.

NaOH,KOH vont pour déprotonner les phénols.

Je ne connais pas d'exemple de formation d'alcènes en milieu basiques.

Bonnes salutations.

[CN_is_Chuck_Norris]

bonsoir,
la formation d'alcène en milieu basique est un phénomène très courant s'il y a un possibilité de conjugaison.
J'ai beaucoup utilisé la reaction de Claisen-Schmidt (aldol) entre une acétophénone et un benzaldéhyde dans le méthanol en présence de KOH.
Cela conduit immanquablement à la cétone alpha-béta insaturée après la deshydratation spontanée de l'hydroxycétone intermédiaire.
Donc, la formation d'alcène en milieu basique, oui, mais pour des cas bien précis.

[molecule10]

Je ne suis pas d'accord : la réaction que tu cites entre une cétone et un aldéhyde est une réaction d'alkylidénation via l'hydroxycétone intermédiaire soit

mais le début de ta question était le comportement des alcools libres en milieu basique comparé du milieu acide qui donnent un alcène ?

[CN_is_Chuck_Norris]

Cette manip est un support d'explication.
les hydroxycétones sont commerciales:
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/...AND_KEY&F=SPEC
tu peux donc les acheter et comparer en milieu acide ou basique leur comportement si tu préfères.
N'appose donc pas un sceau de désaccord de façon si péremptoire