Bonjour, j'ai un problème avec l'exercice suivant
1) On souhaite réaliser le dédoublement de l'acide mandélique racémique. Pour cela. un utilise la propriété qu'ont les acides carboxyliques de former des sels lorsqu'ils sont mis en présence d' amines (par réaction d'échange de proton).
L'agent de dédoublement choisi est la (-)-(1R.2S)éphédrine, un amino-alcool optiquement actif.
a) Représenter les deux énantiomères de l'acide mandélique A en précisant la configuration absolue de l'atome de carbone asymétrique.
b) Que peut-on dire du pouvoir rotatoire de l'acide mandélique racémique ?
c) Que signifie la notation (-)-?
Y-a-t-il un lien entre celle-ci et les configurations absolues des atomes de carbone asymétriques ?
Dans cette question, j'ai tout fait, aucun problème.
2) Réalisation du dédoublement : on dissout 99 g de (-)-éphédrine dans 36.6 mL d'éthanol ayant d'ajouter 9.12 g d'acide (±) -mandélique racémique. Après 15 min de réaction à température ambiante. la suspension est filtrée sur Büchner. Le solide est ensuite trituré rapidement dans l'éthanol glacé, puis essoré. On recueille alors un solide C qui est recristallisé dans l'éthanol. Après refroidissement. la suspension est filtrée sur verre fritté, le solide est rincé avec de l'éthanol et essoré avant d'être séché à l'étuve. On obtient finalement 7,2 g du sel C qui est issu de l'acide mandélique de configuration absolue R.
2.a) Écrire l'équation de la réaction acido-basique conduisant au composé C en précisant la stéréochimie au niveau des carbones asymétriques.
Je suppose que c'est ça:
C6H5CH(OH)COOH + C6H5CH(OH)CH(CH3)NHCH3 =C6H5CH(OH)COO- CH3NH2+CH(CH3)CH(OH)C6H5
mais je ne sais pas vraiment comment écrire le sel
2.b) Calculer le rendement de la synthèse du composé C.
éphédrine 9,9g soit 9.9/165.5=0.06 mol
a. mandélique 9.12g soit 9.12/152.2=0.06 mol
sel C 7.2g soit 7.2/317.7=0.022mol d'où un rendement de 0.022/0.06=0.36 soit 36%
est-ce bien ça?
2.c) Quel est le rôle de la recristallisation
Je ne suis pas sûre, je suppose que c'est pour purifier le solide C.
2.d) Lorsque l'éthanol du filtrat est évaporé sous pression réduite, on recueille un second sel D, stéréoisomère de C. Le représenter . Commenter la différence de solubilité de C et D dans l'éthanol.
Pour la représentation, c'est bon, par contre pour la différence de solubilité dans l'éthanol, je ne sais pas.
3) Régénération de l'acide (-)-mandélique : on traite le sel C par 19.0 mL d'une solution aqueuse d' acide chlorhydrique à 2 mol.L-1 . L'acide mandélique est ensuite extrait de la phase aqueuse grâce à de l'éther (5 x 18 mL). Les phases organiques sont réunies, lavées avec une solution saturée de chlorure de sodium (NaCI) et séchée sur Na2SO4. L'éther est évaporé sous pression réduite et l'acide (-)-mandélique est recristallisé dans l'eau. Après refroidissement le solide est filtré sur verre fritté, rincé avec de l'éthanol et essoré avant d'être séché à l'étuve.
3.a) Donner les produits obtenus à l'issue de cette réaction.
Je ne sais pas comment l'acide chlorhydrique réagit avec un sel.
3.b) On mesure alors le pouvoir rotatoire d'une solution de l'acide (-)-mandélique obtenu, à la concentration C = 0.05 g.mL-1 dans une cuve de longueur l= 10cm : a =-7.75°. Le comparer à celui d'une solution d'acide (-)-mandélique pur de même concentration. Conclure sur l'efficacité du dédoublement.
solution pure : a=[a] l c = -158 x 0.05 =7.9°
Le dédoublement est donc assez efficace.
3.c) Que donnerait le sel D si on lui faisait subir le même traitement que ci-dessus?
Pour les produits obtenus à l'issue de la réaction je ne sais pas, mais pour le pouvoir rotatoire spécifique il sera opposé puisque C et D st énantiomères
DONNÉES.
Masse molaire de l'acide mandélique M = 152.2 g/mol.
Masse molaire de l'éphédrine MB = 165,2 g/mol .
Pouvoir rotatoire spécifique de l'acide (-)-mandélique pur: [a]=-158°.mL/g/dm-
Merci d'avance pour votre aide
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