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dédoublement de racémique

  1. yonyon

    Date d'inscription
    octobre 2004
    Localisation
    Dijon
    Âge
    26
    Messages
    191

    dédoublement de racémique

    Bonjour, j'ai un problème avec l'exercice suivant

    1) On souhaite réaliser le dédoublement de l'acide mandélique racémique. Pour cela. un utilise la propriété qu'ont les acides carboxyliques de former des sels lorsqu'ils sont mis en présence d' amines (par réaction d'échange de proton).
    L'agent de dédoublement choisi est la (-)-(1R.2S)éphédrine, un amino-alcool optiquement actif.
    a) Représenter les deux énantiomères de l'acide mandélique A en précisant la configuration absolue de l'atome de carbone asymétrique.
    b) Que peut-on dire du pouvoir rotatoire de l'acide mandélique racémique ?
    c) Que signifie la notation (-)-?
    Y-a-t-il un lien entre celle-ci et les configurations absolues des atomes de carbone asymétriques ?

    Dans cette question, j'ai tout fait, aucun problème.

    2) Réalisation du dédoublement : on dissout 99 g de (-)-éphédrine dans 36.6 mL d'éthanol ayant d'ajouter 9.12 g d'acide (±) -mandélique racémique. Après 15 min de réaction à température ambiante. la suspension est filtrée sur Büchner. Le solide est ensuite trituré rapidement dans l'éthanol glacé, puis essoré. On recueille alors un solide C qui est recristallisé dans l'éthanol. Après refroidissement. la suspension est filtrée sur verre fritté, le solide est rincé avec de l'éthanol et essoré avant d'être séché à l'étuve. On obtient finalement 7,2 g du sel C qui est issu de l'acide mandélique de configuration absolue R.
    2.a) Écrire l'équation de la réaction acido-basique conduisant au composé C en précisant la stéréochimie au niveau des carbones asymétriques.
    Je suppose que c'est ça:
    C6H5CH(OH)COOH + C6H5CH(OH)CH(CH3)NHCH3 =C6H5CH(OH)COO- CH3NH2+CH(CH3)CH(OH)C6H5
    mais je ne sais pas vraiment comment écrire le sel
    2.b) Calculer le rendement de la synthèse du composé C.
    éphédrine 9,9g soit 9.9/165.5=0.06 mol
    a. mandélique 9.12g soit 9.12/152.2=0.06 mol
    sel C 7.2g soit 7.2/317.7=0.022mol d'où un rendement de 0.022/0.06=0.36 soit 36%
    est-ce bien ça?
    2.c) Quel est le rôle de la recristallisation
    Je ne suis pas sûre, je suppose que c'est pour purifier le solide C.

    2.d) Lorsque l'éthanol du filtrat est évaporé sous pression réduite, on recueille un second sel D, stéréoisomère de C. Le représenter . Commenter la différence de solubilité de C et D dans l'éthanol.
    Pour la représentation, c'est bon, par contre pour la différence de solubilité dans l'éthanol, je ne sais pas.

    3) Régénération de l'acide (-)-mandélique : on traite le sel C par 19.0 mL d'une solution aqueuse d' acide chlorhydrique à 2 mol.L-1 . L'acide mandélique est ensuite extrait de la phase aqueuse grâce à de l'éther (5 x 18 mL). Les phases organiques sont réunies, lavées avec une solution saturée de chlorure de sodium (NaCI) et séchée sur Na2SO4. L'éther est évaporé sous pression réduite et l'acide (-)-mandélique est recristallisé dans l'eau. Après refroidissement le solide est filtré sur verre fritté, rincé avec de l'éthanol et essoré avant d'être séché à l'étuve.
    3.a) Donner les produits obtenus à l'issue de cette réaction.
    Je ne sais pas comment l'acide chlorhydrique réagit avec un sel.
    3.b) On mesure alors le pouvoir rotatoire d'une solution de l'acide (-)-mandélique obtenu, à la concentration C = 0.05 g.mL-1 dans une cuve de longueur l= 10cm : a =-7.75°. Le comparer à celui d'une solution d'acide (-)-mandélique pur de même concentration. Conclure sur l'efficacité du dédoublement.
    solution pure : a=[a] l c = -158 x 0.05 =7.9°
    Le dédoublement est donc assez efficace.
    3.c) Que donnerait le sel D si on lui faisait subir le même traitement que ci-dessus?
    Pour les produits obtenus à l'issue de la réaction je ne sais pas, mais pour le pouvoir rotatoire spécifique il sera opposé puisque C et D st énantiomères

    DONNÉES.
    Masse molaire de l'acide mandélique M = 152.2 g/mol.
    Masse molaire de l'éphédrine MB = 165,2 g/mol .
    Pouvoir rotatoire spécifique de l'acide (-)-mandélique pur: [a]=-158°.mL/g/dm-

    Merci d'avance pour votre aide


     


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  2. Murmure

    Date d'inscription
    novembre 2005
    Messages
    133

    Re : dédoublement de racémique

    2.c) Quel est le rôle de la recristallisation
    Je ne suis pas sûre, je suppose que c'est pour purifier le solide C. et la question de l'ethanol

    oui et aussi pour augmenter l'efficacité du dédoublement en suposant que le sel diasteromère minoritaire (car il s'en forme toujours un peu) est éliminé avec la recrist et le lavage.
    Dernière modification par Murmure ; 23/12/2005 à 22h02.
     

  3. Murmure

    Date d'inscription
    novembre 2005
    Messages
    133

    Re : dédoublement de racémique

    3.a) Donner les produits obtenus à l'issue de cette réaction.
    Je ne sais pas comment l'acide chlorhydrique réagit avec un sel.

    edit:
    tu as un lave acide pour obtenir l'ammonium en pahse aqueuse et l'acide en phase orga.
     

  4. Max84

    Date d'inscription
    avril 2005
    Messages
    202

    Re : dédoublement de racémique

    La recristallisation permet de cristalliser une des diastéréoisoméres pendant que l'autre reste en solution...Ainsi, on peut les séparer---> dédoublement de racémiques
     

  5. shaddock91

    Date d'inscription
    janvier 2004
    Messages
    3 121

    Re : dédoublement de racémique

    Les sels diastéréoisomères ont des propriétés physiques différentes: solubilités, systèmes cristallins, point de fusion...
     


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