hydrogénation catalysée par palladium sur charbon

[invite84364c36]

Bonjour tt le monde,
je suis nouvelle sur le forurm et j'aurais une question a vous poser:
pourrait vs m'aider a élaborer le mécanisme de l'hydratation d'une fonction amides -NH-COO-CH2-benzène en fonction amine?????
-----

[moco]

Réécris ta demande correctement. Il y a trop d'erreurs dans ta donnée.
1. Une hydrogénation (comme dans ton titre) est une action de H2. Une hydratation (comme dans le texte) est une action de H2O. mais elle n'est pas catalysée par le palladium (comme dans le titre). De laquelle de ces deux réactions veux-tu parler ?
2. Une fonction amides avec s du pluriel n'a pas de sens.
3. Une fonction amide n'a pas pour formule -NH-COO-CH2-. Il y a un O de trop dans cette formule.
4. Que vient faire le benzène dans cette affaire ? Est-il lié à CH2 ? Dans ce cas ce n'est pas de benzène dont il faut parler, mais de phényl.
5. La fonction amide n'est pas ce que tu en dis. Elle n'a pas de CH2 comme tu la décris !

[shaddock91]

Bonjour. Il s'agit d'une fonction carbamate et non d'un amide, non réductible par hydrogénation catalytique dans les conditions classiques.

Cas particulier: R-NH-COO-CH2-benzène ---> je dirai plutôt R-NH-COO-CH2-Ph, soit un carbamate de benzyle.
Dans ce cas il y a dans un premier temps une hydrogénolyse catalytique du groupe benzyle pour donner du toluène et l'acide carbamique R-NH-COOH ----> qui se décarboxyle spontanément pour conduire à l'amine R-NH2.

Sur le plan pratique cette manip est un peu "piègeuse", si cela t'intéresse, je t'expliquerai pourquoi...