Activité optique

[Hamiltonien]

Bonsoir à tous, j'étudie en ce moment le pouvoir rotatoire d'une substance chiral et il y a un exercice qui me pose problème, voici l'énoncé:

Un médicament sous sa forme pure présente dans des conditions données un pouvoir rotatoire spécifique de -80°. On prépare par synthèse ce médicament que l'on obtient sous sa forme racémique. On procède à la séparation des énantiomères et on mesure une rotation spécifique de -60°. Quel est le pourcentage de bon énantiomère que l'on a obtenu ?

Je connais la loi de Biot et la stéréoisomérie... mais je ne comprend pas bien cette question. Pouvez-vous m'expliquer ?

Merci. Cordialement
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[HarleyApril]

Bonsoir

Si tu as un mélange 95% de lévogyre et 5% de dextrogyre et que tu mesures le pouvoir rotatoire, tu vas avoir
0.95*(-80) + 0.05*(+80) = -72°

Bonne continuation

[Hamiltonien]

Ok pour cela mais on ne me dit pas quelles sont les proportions, selon moi elles sont de 50% tous les deux puisqu'on me dit " sous forme racémique " ...

[HarleyApril]

"on procède à la séparation des énantiomères"
ce n'est plus un racémique !

ceci étant, la séparation n'est pas totale

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[Hamiltonien]

Désolé je ne comprend toujours pas j'ai du rater quelque chose en cours ou que sais-je...

[HarleyApril]

l'activité optique globale est celle de l'activité due aux molécules dextrogyres retranchée de l'activité optique due aux molécules lévogyres

prenons un cas simplissime, chaque molécule fait tourner de deux degrés
Si j'ai une solution avec 3 dextro et 3 lévo, la rotation sera : 3*2 - 3*2 = 0°
c'est un racémique, pas de pouvoir rotatoire

Si j'ai une solution avec 3 dextro, la rotation sera : 3*2 = 6°
Si j'ai une solution avec 3 lévo, la rotation sera : -3*2 = -6°
des solution antipodes ont des rotations opposées (toutes choses égales par ailleurs : solvant, concentration, longueur d'onde, température)

Si j'ai une solution avec 1 dextro et 3 lévo, la rotation sera : 1*2-3*2 = -4°
la présence du composé dextrogyre fait diminuer (en valeur absolue) l'angle de rotation

Si j'ai une solution avec 1 dextro, la rotation sera : 1*2 = 2°
Si j'ai une solution avec 2 dextro, la rotation sera : 2*2 = 4°
on retrouve la proportionalité entre la concentration et la rotation, c'est la loi de Biot et Savart

Cet exemple simple n'est pas tout à fait rigoureux, il faut raisonner sur des concentrations. J'ai donc fait implicitement l'hypothèse d'un volume constant pour cet exemple.

En espérant que ce sera plus clair pour toi

Cordialement