RMN 1D et 2D

[Fajan]

Bonjour, j'ai un peu de mal à déterminer cette structure.

Pourriez vous m'aider?

D'après le carbone je vois qu'il doit y avoir R2C=CR2
Et une cétone.

Le nombre d'insaturation vaut 3

Avec le H je vois qu'il y a un méthyl singulet, je pense donc qu'il doit être à coté de la cétone ou bien sur la double liaison carbone=carbone, mais il est particulièrement déblindé.

Idem pour un second méthyl.

Enfin j'ai deux CH2 très déblindé et un peu déblindé...

Sur la cosy je vois que les deux ch2 déblindés sont couplés entre eux et tous les deux couplé au même CH3... alors la problème... comment est ce possible? ou alors est ce un couplage 2J vers le meme CH3? donc les CH2 serait de part et d'autre de la double liaison?

merci de votre aide,

Fajan
-----

[Fajan]

J'ai oublié de joindre les scan :

La formule brute est C8H12O

[chung]

Ouh je n'arrive pas à voir grand chose sur le coup... n'y aurait-il pas moyen pour toi de scanner les ¹H et ¹³C ?

[Fajan]

les scans sont séparés dans mon dernier post et je pense que la taille est adéquate non?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite73061056]

aurais tu un dérivé du cyclobutane ?

[shaddock91]

Tu n'as pas un C13 couplage protons ?

[Fajan]

non c'est un exo et je n'ai que ca... j'ai tenté un dérivé cycle butane mais ca ne donne pas trop ca en simulation su r acd lab...

[inviteb85b19ce]

Salut,

Qu'est-ce que tu penses d'une alpha-énone?
Par exemple la 2,3-diméthylcyclohexèn-1-one.

La simulation donne des trucs pas trop aberrants... mais je n'ai pas regardé en détail.

[Fajan]

merci, mais ca ne semble pas etre ca, vu que j'ai au moins un méthyl non couplé... de plus un cycle donne des signaux de couplages multiplet assez énorme... ici j'ai des signaux assez bien séparés en déplacement

[invite73061056]

sans trop chercher , je vois un truc bien tordu du style :



ou

[Fajan]

helaaas... non ce n'est ni l'un ni l'autre... j'y avais deja pensé au cyclopentène...

[invite73061056]

tu as la réponse?

[Fajan]

non toujours pas... je n'ai juste fais que la simulation de tes propositions ...

[invite73061056]

lol mdr. Dans acd lab j'ai des écarts de 60 ppm avec certains carbones de mes composés et en proton c'est pas mieux.

[invitea205ed56]

sans trop chercher , je vois un truc bien tordu du style :

ou

Salut, je crois aussi que c'est un derivee du cyclobutane

[invite73061056]

J'aimerais connaitre la réponse à cette question. Fanjan as tu des news?

[invitea047670f]

d'après le spectre RMN je vois qu'il ya 5 type de proton H
alors le cycle à 4 ne répond pas à cette proposition.
pourquoi pas ne pas ponsé à un tertiobutyle avec un cétone alpha , béta , gama insaturé.
et comme ça on peut avoir des couplage 3J et 4J.

[invite73061056]

d'après le spectre RMN je vois qu'il ya 5 type de proton H
alors le cycle à 4 ne répond pas à cette proposition.
pourquoi pas ne pas ponsé à un tertiobutyle avec un cétone alpha , béta , gama insaturé.
et comme ça on peut avoir des couplage 3J et 4J.

et Bien pke d'après ses intégrations il n'a que deux CH3

[invitea205ed56]

En plus tu doit avoir une molecule avec un ordre d'insaturation=3 et si tu dit qu'on n'a pas une cycle tu obtient seulement 2.

[invite73061056]

DSL les modos. Fanjan as tu la réponse pour ce spectre?

[Fajan]

non malheureusement... l'examen de rmn est passé et réussi, et heureusement je n'ai pas eu ce spectre à traiter

[invite73061056]

tu le sors d'où ce spectre? stp essaie de demander au prof qui a posé ce spectre pke ça me trouble de pas connaitre la structure

[philou21]

Comment faites-vous pour inserer une molécule ?
j'ai IsisDraw.

[philou21]

bon j'essaie un truc

super ça marche !

[invite73061056]

Ca peut coller aussi. J'espère qu'on aura la réponse un jour

[inviteb85b19ce]

Ca peut coller aussi.

C'est ce que j'avais proposé aussi (message #8)...
J'attends également une réponse

[philou21]

Exact, s’cuse jamais pas vu, bon je vais essayer de chercher le produit pour lever le doute…