Bonjour à tous,
Je me retrouve face à un problème dont je n'ai toujours pas trouvé solution. Il s'agit de déterminer, sur 2 couples de molécules, laquelle, dans chaque couple, est la plus stable. Le premier couple contient deux hydrocarbures chargés positivement. Il s'agit de:
A) CH3-CH2-CH2+ et CH3-CH+-CH3
Ici il est assez aisé de comprendre que la deuxième molécule est plus stable, car le carbone chargé positivement est un carbone secondaire qui possède deux effets inducteurs. Chaque carbone des groupements CH3 "attire" vers lui les électrons impliqués dans la liaison simple C-H, et ont donc tendance à "repousser" vers le centre les électrons des liaisons simples C-C. Par cet effet, le carbocation de la deuxième molécule est, si l'ont peut dire, moins positif que le carbocation de la première molécule et donc plus stable. (N'hésitez pas à me corriger si vous voyez une erreur dans mon développement)
Le deuxième couple est composé de deux hydrocarbures avec un carbone radicalaire. Il s'agit de:
B) Ph-C°H-CH3 et Ph-CH2-C°H2
(J'ai représenté l'électron célibataire par: ° )
La seule chose que je sais, c'est que dans ce couple, la molécule la plus stable est la première. Mais je ne vois vraiment pas pourquoi. Est-ce aussi dû aux effets inducteurs? (ce qui m'étonnerait beaucoup), ou bien à un éventuel système électronique conjugué ? (venant du phényle??). N'hésitez pas à faire part de vos raisonnements et merci d'avance.
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