Hyperconjugaison de molécules

[Hamiltonien]

Bonjour,

Je suis entrain d'étudier l'hyperconjugaison des alcènes, pour le propène j'ai bien compris qu'un doublet d'une liaison sigma du groupe méthyl va se loger sur la liaison sigma C-C et laisser un H+ et que une paire d'électrons pi qui va se augmenter la densité électronique de CH2, donc il y a un atome d'hydrogène hyperconjugué. Mais lorsque j'ai une molécule plus grosse, je ne vois pas trop l'hyperconjugaison...

Exemple: l'hex-1-ène
Mon prof a mis dans les notes qu'il y a 2 hydrogènes hyperconjugués... j'en vois un mais pas 2

Donc une paire liante pi va se mettre sur le groupement CH2 du 1e carbone, ensuite, une paire liante du C-H du 3e carbone va se mettre dans le plan de liaison C2-C3 donc j'ai identifié le premier atome hyperconjugué, où est le 2e ???

Merci d'avance pour votre aide.


Cordialement.
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[CN_is_Chuck_Norris]

bonjour,
c'est pas les 2 liaisons sigma des 2H du CH2 portée par le carbone #3 qui peuvent "s'hyperconjuguer" ?
il y aurait donc bien 2 C-H, cependant tu ne dois pas pouvoir hyperconjugué les 2 à la fois.
(à moins que je ne raconte des aneries... c'est assez fréquent récemment )

[Hamiltonien]

Re-bonjour,

Si ce sont les 2H du carbone 3, de toute manière je ne pense pas que la molécule serait stable si un atome d'hydrogène du carbone #4 ou du carbone #5 s'hyperconjugerait, en outre, j'ai mal interprété ma question mais vous l'avez reformulée donc est-ce que les 2 atomes d'hydrogène peuvent s'hyperconjuguer en même temps ? perso je ne pense pas maintenant quelques explications sont les bienvenues...

[CN_is_Chuck_Norris]

il me semble que pour s'hyperconjuguer il faut que la liaison C—H soit orienté selon le même axe que le système π (comme un conjugaison classique).
Donc s'il un CH est bien orienté, l'autre ne le sera pas.

quelqu'un pour confirmer?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Nox]

Bonsoir,

il me semble que pour s'hyperconjuguer il faut que la liaison C—H soit orienté selon le même axe que le système π (comme un conjugaison classique).
Donc s'il un CH est bien orienté, l'autre ne le sera pas.

quelqu'un pour confirmer?

Pas beaucoup réfléchi, mais je suis d'accord. L'hyperconjugaison c'est tout à fait comme la conjugaison mais en faisant intervenir le système sigma. Donc il faut que les orbitales soient orientées de la même manière pour qu'il y ait recouvrement.

Je suis donc perplexe sur les propos tenus par contre prof, Hamiltonien ...

Nox

[Hamiltonien]

Merci à vous 2.

Pourquoi es-tu perplexe ? Qu'il a dit qu'il y avait 2 atomes d'hydrogène hyperconjugués ?

[Nox]

Tout à fait, je ne comprends pas ce qu'il a voulu dire par là.

Pour le propène, il y avait combien de groupements hyperconjugués selon ton prof ?

Nox

[Hamiltonien]

Il y en avait un seul, l'atome d'hydrogène, c'est la première molécule étudiée.

[Nox]

C'est ça qui me laisse perplexe : l'hyperconjugaison concerne les groupements autre que les atomes d'hydrogène reliés à la double liaison carbone-carbone. Donc je ne comprends pas bien la différence entre du propène et de l'hex-1-ène de ce point de vue. Pour l'hex-2-ène par contre je suis bien d'accord pour deux groupements.

Nox

[HarleyApril]

en fait, il faut comprendre "deux atomes d'hydrogène hyperconjugables"

cordialement

[Nox]

Bonjour,

HarleyApril, tu sembles avoir mieux compris que moi : pour toi les deux atomes d'hydrogène sont ceux du CH2 du carbone 3 ? Si c'est bien le cas il faudrait dire 3 atomes hyperconjugables pour le propène, c'est là mon problème.

Nox

[Sethy]

J'ai l'impression qu'il serait plus judicieux de parler de position allylique, non ?

Les hydrogènes sur un carbone vicinal à une double liaison ont une chimie particulière.

En effet, à la fois, les cations, les radicaux et les anions sont stabilisés par la double liaison.

Une réactivité comparable est observé sur les carbones vicinaux aux cycles benzéniques.