[AIDE] Concernant les réactions électrophiles/nucléophiles

[Larcis]

Bonjour à tous!
Alors voilà, je sais qu'une réaction est dite nucléophile quand un réactif de charge négative attaque une autre molécule chimique de charge positive (je caricature un peu) et inversement pour une réaction électrophile.
Cependant, dans une réaction, comment peut-on savoir quel réactif attaque en premier? Parce que c'est "le sens d'attaque" qui déterminera la nature de la réaction, à savoir si elle est électrophile ou nucléophile?
Je vous remercie d'avance pour vos réponses !
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[chimhet]

Bonjour,
Cela dépend du composé dont on part.
un nucléophile subit une attaque électrophile ( et inversement)

Prenons le cas ROH + RCOOH donne RCOOR + H2O c'est une substitution (remplacement de OH de l'acide par OR)
si tu acyles un alcool ( nucléophile) avec un acide (électrophile) pour faire l'ester : tu fais une substitution électrophile ( tu t’intéresses à l'alcool)
si tu estérifies un acide (électrophile) avec un alcool ( nucléophile) pour faire l'ester : tu fais une substitution nucléophile ( tu t’intéresses à l'acide).

[rododu27]

Petite précision. C'est toujours l'espèce nucléophile qui attaque l'électrophile (le moins attaque le plus toujours). Il ne faut jamais oublier ça

[Larcis]

Merci pour vos réponses, mais dans ce cas là, si le moins attaque toujours le plus, par conséquence TOUTES les réactions sont nucléophiles alors??

[A voir en vidéo sur Futura]

[Larcis]

Désolé pour le double post, mais si je donne un exemple: si on a un alcène et un dibrome, on aura une addition au niveau de la double liaison mais comment déterminer la nature de la réaction?

[rododu27]

Je parle d'un point de vue mécanistique. c'est l'espèce riche en électrons qui va attaquer l'espèce déficitaire. Ensuite, pour déterminer si c'est une réactions électrophiles, tout dépend ce qui réagit sur ton substrat. C'est tu as un ester (R-C(=O)-O-R1) et que tu fais réactif de la soude, c'est une attaque nucléophile. En revanche si tu pars d'un alcène et que tu fais réagir un acide (HCl) c'est électrophile.

J'espère avoir été clair

[Larcis]

Donc, si j'ai bien compris, il faut connaitre l'échelle d'electronégativité pour determiner le caractere de la reaction?

[rododu27]

oui et non. Car tu connais ton substrat et tu connais ton réactif. Après, ce qui est chargé négativement ou qui possède des doublets non liants ou des doubles liaisons est nucléophile (riche en électron), et ce qui est pauvre est électrophile (acide, X2 etc)

[Larcis]

Je suis complètement perdu, l'addition d'un acide chloré sur une double liaison: vu que l'ion Cl- attaque la double liaison, elle a besoin de noyau, donc la réaction est nucléophile non??

[rododu27]

Comme je t'ai dis je pense que le mieux c'est de réagir du point de vue mécanistique. ta double liaison qui est riche attaque le H acide. Et ensuite Cl- vient attaquer à son tour. Mais on parle bien d'addition électrophile car la "première réaction" est l'ajout d'une espèce pauvre en électron

[Larcis]

Donc c'est indépendant de la charge de l'ion, parce que pour moi étant donné que l'ion H+ vient se greffer d'abord, il s'agirait d'une réaction nucléophile...
Je me demandais s'il était possible que l'on continue cette conversation de vive voix, si cela ne te dérange en s'échangeant nos coordonnées par messages privés.
Merci d'avance!

[rododu27]

Tu as presque compris. En effet, dans notre exemple c'est bien H+ qui vient s'ajouter en premier et c'est un électrophile car chargé plus d'où une addition électrophile.