transformer de la dihydrocodéine en codéine possible ?

[Cumstorm]

Bonjour quel seraient les réactions pour une telle transformation ?


Representation de Cram de la dihydrocodéine :







Representation de Cram de la codéine :





alors possible ?
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[Cumstorm]

comme vous voyez la seule différence est la double liaison....



codéine --> dihydrocodeine , transformation irréversible ?

[shaddock91]

Bien sûr que c'est possible, la réduction d'une double liaison ne demande qu'une seule étape. S'agissant d'opioïdes, je ne peux pas, sur ce forum donner un mode opératoire (hors charte).

[aNyFuTuRe-]

Il est facile de faire la déhydrocodéïne à partir de codéine mais la réaction inverse est impossible en l'état actuel des connaissances en chimie organique.

[A voir en vidéo sur Futura]

[rododu27]

Bonjour pour ma part,

Ça me parait tout à fait possible de le faire du moins sur le papier (5 étapes). Après, avec la chimie sur le papier tout est possible mais faut tester dans de réelle condition. de toute façon, je doute que tu ais les réactifs nécessaires et le montage pour le faire chez toi dans ta cave

[Temujin1982]

bonsoir,

surrement oui ; un chemin facile (mais tortueux) serait d'oxyder l'alcool, puis de placer un séléniure en alpha grâce à l'énol, puis d'oxyder en sélénoxyde ce qui déclenchera l'élimination. Le seul problème est le contrôle de la réduction pour revenir à l'alcool avec la bonne stéréochimie.

[rododu27]

Exactement Temujin,

Je pensais à la même chose.
Après on peut réduit à NaBH4 fort le composer obtenu et si on a pas le bon on peut tester avec Zn(BH4)2. Faudrait voir avec le modèle de Felkin Hann.

[Cumstorm]

Oula que de réponses differentes.

[Cumstorm]

Y t'il un chimiste digne de ce nom ici ?

[rododu27]

oui. il me semble que Temujin et moi même t'avons dit que c'était possible et comment faire.

[shaddock91]

OUPS ! J'avais interprété la question à l'envers. Merci à Anyfuture, Rododu et Temujin d'avoir rectifié. Mon processeur multitaches a bogué...