Bonjour.
je vous expose mon problème: Comment passer du propan-1-ol à l'acide 3-methylbutanoïque sans autre matière organique.
Alors déjà je sais que pour obtenir un acide, il suffit d'oxyder un alcool primaire avec KMno4, par exemple, mais par contre je ne vois pas du tout comment passer d'une chaine contenant 3 carbones à une en
contenant 5.
Qu'elle est l'astuce pour augmenter ainsi la chaine de 2 carbones?
Merci d'avance
Bonjour,
Difficile! à moins d'une grosse astuce qui m'échappe encore...
On peut déjà obtenir l'acide butanoïque à partir de l'alcool via un Grignard, mais ça ne nous donne pas le méthyle
Peut-être regarder du côté d'un réarrangement de carbocation?
[edit] CH3I, ça compte comme matière organique?
propan-1-ol + H2SO4 => propène
propène + HBr aq => bromo-2-propane
bromo-2-propane + Mg => CH3-CH(MgBr)-CH3
CH3-CH(MgBr)-CH3 + CO2 => => CH3-CH(CH3)-COOH
CH3-CH(CH3)-COOH + LiAlH4 => CH3-CH(CH3)-CH2-OH
CH3-CH(CH3)-CH2-OH + HBr => CH3-CH(CH3)-CH2-Br
CH3-CH(CH3)-CH2-Br + Mg =>=> CH3-CH(CH3)-CH2-MgBr +CO2 =>=> CH3-CH(CH3)-CH2-COOH
par exemple...
Bien , mais :
CH3-CH(CH3)-COOH + LiAlH4 => CH3-CH(CH3)-CH2-OH ne marche pas ou très mal
à remplacer eventuellement par :
CH3-CH(CH3)-COOH + MeOH => CH3-CH(CH3)-CH2-COOMe
CH3-CH(CH3)-COOMe + LiAlH4 => CH3-CH(CH3)-CH2-OH
Mais bon le méthanol est un produit organique
Bon ben je me suis trompé , après verification , çà marche bien directement sans passer par l'ester
wé on peut utuliser LiAlH4 sans passé par l'ester parceke cé un bon reducteur é il reduit les acides carboxyliques.
jé une otre proposition pour former l'acide 3-methylbutanouique.
alors je suis tt a fé d'accord avec persona é il ya une otre prosposition si on veut pa faire intervenir l'organomagnesien on peut faire lé rect suivante
apré l'obtention du :bromo-2-propane on aura
bromo-2-propane + CN- ----> NC-CH(CH3)-CH3
cé une reaction de substitution nucléophile SN2;
NC-CH(CH3)-CH3 + H2O------> CH3-CH(CH3)-CO2H
é apré on continuer selon la methode de persona .
Merci é si vs avez dé reproches ne tardez pa à m'ecrire
Bonjour.
fischer_fsb : pas de langage SMS s'il te plaît !
Pour la modération.
je m'excuse benjy_star
