La RMN ça vous intéresse ?...
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La RMN ça vous intéresse ?...



  1. #1
    JeremOP

    La RMN ça vous intéresse ?...


    ------

    Salut tout le monde, je suis nouveau dans ce forum et je suis ici pour demander de l'aide ... C'est la première fois que je poste dans un forum, mais bon...
    Alors voilà mon Exercice : Nom : DM PHYSIQUE.jpg
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    J'ai réussis jusqu'à la question 3) mais la 4) la partie B où je n'y arrive pas... Svp aidez moi , faut vraiment que je le finisse !

    -----

  2. #2
    JeremOP

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Voici une meilleure image, l'autre on voyait rien ... Nom : DM PHYSIQUE.jpg
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  3. #3
    JeremOP

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    SSvpppp j'ai vraiment besoin d'aide...

  4. #4
    ZuIIchI

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Bonjour,

    Déjà il est très tôt ! Si tu habites en France tu devrais savoir que c'est l'heure où la plupart des gens dorment. Et les autres ne passent sûrement pas tout leur temps sur le forum.

    En plus en Alsace/Moselle, le 26 c'est férié on n'est pas forcément tous dispo. Et puis c'est aussi les vacances ... Soit c'est aussi le cas pour toi, soit tu t'y prends tard et on n'en est pas responsable.

    Mais bon, je ne vais pas te mâcher tout le travail !

    Le spectre IR donne une information importante sur la nature de la fonction oxygénée. Quelle peut être cette fonction ?

    Ensuite, en RMN proton, que signifie un triplet ? un doublet ? (en terme de protons voisins)

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    JeremOP

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Alllllerrrrrrrr svppp!

  7. #6
    ZuIIchI

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Noooooooonnnn zeeee veuuuux baaaaa !

    Je t'ai proposé mon aide mais chacun doit faire la part des choses !

    (Tu verras que tout le monde ici te répondra la même chose que moi ...)

  8. #7
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Une petite lecture intéressante : http://forums.futura-sciences.com/ch...ces-forum.html

    Tu pourrais au moins faire l'effort de proposer quelquechose... Rien que l'IR ce n'est pas bien compliqué...

  9. #8
    JeremOP

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Bon je vais rédiger les réponses que j'ai trouvé, même si certaines sont imprécises voir fausses^^.
    PS: Vous semblez insinuer que je veuille que vous me fassiez le travail. Or c'est faux, je veux simplement des pistes, des voies pour m'aider...

  10. #9
    ZuIIchI

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    J'essaye de te guider sans te cracher tout le raisonnement mais au lieu de me répondre tu as posté :

    Alllllerrrrrrrr svppp!
    Que veux-tu que je dise ?

    Je pense savoir quelle est la molécule que tu cherches mais je ne sais pas ce que TU sais.

  11. #10
    JeremOP

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    1a) (données que je sors du net : bande caractéristique du cycle aromatique = 3100-3000 cm-1 et 1600- 1450 cm-1) On observe sur le spectre IR une bande aux alentours de 1500cm-1, et une bande à 3000 cm-1, or celles-ci sont caractéristiques du cycle benzénique. On peut donc émettre l'hypothèse que le composé A soit un dérivé du benzène C6H6
    b)( données: Déplacement Chimique caractéristique de ce cylcle : 7-9ppm) : On remarque la présence d'un singulet à environ 8ppm, déplacement chimique caractéristique de ce cycle benzénique. L'hypothèse émise dans la question 1a) est donc confirmé par le spectre RMN
    2) Sur le spectre IR, on observe une bande large à environ 3300 cm-1, ce qui est distinctif du groupe caractéristiques -OH et donc de la fonction alcool.De plus le singulet à 2.5ppm, confirme cette observation le fait est que ce déplacement chimique est dans l'intervalle de déplacement chimique de cette environnement chimique( 1 à 6ppm) et que ce soit un singulet. ( le proton H du groupe caractéristique -OH ne peut avoir de voisin, son signal est donc un singulet.)
    3)j'ai trouvé : Nom : Composé A.png
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Taille : 4,5 Ko ( j'ai fais la formule topologique, sinon c'était trop long...)
    4)a)Lors de l'oxydation du produit A, l'atome d'hydrogène du groupement hydroxyle ( -OH ) n'est plus associé à cette molécule. Donc il n'y aura pour le spectre infrarouge plus de bande large aux alentours de 3300cm-1 caractéristique du groupement -OH, mais une bande aux alentours de 1705-1725 cm-1 caractéristique d'une liaison C=O. ( PS: Vous auriez une meilleure formulation parce que je trouve ça vrmt laid...)
    b)Pour vérifier que B ne contient pas A comme impuretés, ont ne doit plus observer la bande large associé au groupement hydroxyle présent seulement sur la molécule A. ( J'ai un petit doute, j'ai l'impression de me répéter par rapport au 4a) )

    Partie B: Utilisation de données spectrales
    JE bloque...

  12. #11
    JeremOP

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Heu excuses moi pour le " Alllllerrrrrrrr svppp!" , je n'avais pas vu ton message...

  13. #12
    JeremOP

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Bon j'ai réussis je pense à faire le composé A, C et D par contre pour le B je trouve pas... On dirait que c'est le même que le A, bien que ce ne soit pas le cas...
    Composé A : éthanoate de métyhléthyle..png Nom: éthanoate de méthyléthyle

    Composé C:2,2diméthyle acide propanoïque ( composé C).png 2,2diméthyle acide pentanoïque

    Composé D: pentane-3-one.( Composé D).png pentane-3-one.

    Alors voilà, j'espère que vous me corrigerez et que vous m'aiderez pour trouver le B...

  14. #13
    JeremOP

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Pas de réponses toujours ?

  15. #14
    ZuIIchI

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Les pièces jointes n'ont pas été validées par les modérateurs et si personne ne répond, c'est que ceux qui sont présents ne savent pas ou ne veulent pas (ne sait-on jamais) répondre. Ici, tout est bénévole et personne n'est à la botte de personne. Si quelqu'un veut répondre il le fait. On a tous autre chose à faire je pense, donc un message à la fois suffit amplement.

    Pour la partie A, les 2 premières question ont l'air justes. Pour le reste il faut que la modération valide les PJ.
    Pour la partie B, le composé A me paraît juste. Pour le B tu remarque qu'il n'y a que les déplacements chimiques qui changent. Il faut donc conserver les mêmes fragments mais les arranger différemment. Le composé C ne peut pas être l'acide 2,2-diméthylpentanoïque (petite faute de nomenclature) parce que cette molécule est en C7 alors que la molécule à trouver est en C5. Le composé D ne peut pas être une cétone parce qu'il y a 2 O dans la molécule mais tu y es presque. (A un O près)

  16. #15
    JeremOP

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Pour la molécule C, c'est plutot 2,2diméthyle acide propanoïque dsl... Sinon je vois pas trop pour la B et la D...
    PS: Dsl de te le dire mais j'ai l'impression que tu me prends pour une personne se croyant au dessus des autres et s’octroyant le droit d'ordonner et de commander. Ce n'est pas du tout le cas, je demande très poliment, je t'ai remercié toi, comme les personnes qui sont dans la capacité de m'aider et qui le font. J'espère que j'ai été clair , et je te le répète, merci beaucoup pour ton aide, c'est sûr que je n'ai pas le niveau d'un gars en M1 ou M2...

    Edit: Je pense avoir trouvé la D... c'est plutôt l'éthanoate de propyle ^^?
    Dernière modification par JeremOP ; 27/12/2013 à 19h53.

  17. #16
    ZuIIchI

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Désolé d'être cru parfois (un modo aime bien me rappeler que j'exagère de temps en temps) mais à force de voir des gens impolis, ne faisant aucun effort, nous prenant pour des solveurs d'exercices etc ... ça m'irrite un peu.

    Mais ici on parle de chimie !

    Alors oui, la D correspond à l'éthanoate d'éthyle. 2 triplets indiquent 2 méthyles et 2 quadruplets indiquent 2 méthylènes. Comme leurs déplacement chimiques sont différents, il faut qu'il soient séparé par une fonction qui les différencie. On ne peut qu'avoir un ester, d'après l'IR et la formule brute. Si on avait eu une cétone, on aurait observé seulement 1 triplet et 1 quadruplet étant donné que les CH2 et CH3 seraient équivalents.

    Composé C : Tu y étais presque ... Vérifie toujours ton hypothèse : acide 2,2-propanoïque : 1 signal pour la proton alcoolique (intégration=1H) et 1 signal pour les 3 méthyles (intégration=9H) qui substituent le carbone quaternaire. Les intégrations ne correspondent pas et il manque un signal. Pourtant, la encore tu es à 2 doigts de trouver la bonne réponse.

    Pour la B, tu penses qu'en inversant les radicaux de part et d'autre de la fonction ester du composé A ça pourrait coller ?

    A = R-COO-R'
    B = R'-COO-R (?)

  18. #17
    JeremOP

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Pas de soucis, en voyant seulement le temps que tu prends pour me répondre et m'aider j'oublie vite les paroles un peu crues !

    Pour la D je pense que tu as juste fait une petite erreur en écrivant, c'est bien l'éthanoate de propyle ? ( sinon ça serait une molécule en C4)
    Pour la B c'est réglé je pense.( on a pour le Composé A : méthanoate de méthyléthyle et le Composé B: 2méthyle propanoate de méthyle ) Si j'ai faux c'est que je suis idiot!
    Pour le C , j'avais pas remarqué que les 3 méthyles formaient un seul groupe de protons équivalents... Sinon je trouve pas de bonne formule... à chaque fois y'a une truc qui cloche ( nombre de H, pas le bon nombre de voisins...)

  19. #18
    JeremOP

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    J'ai trouvé un truc pour la C, mais ce qui me dérange c'est que l'on a plus la fonction acide carboxylique( Il n'y a plus la liaison c=o...) + je sais même pas si c'est possible xD
    Nom : Molécule C.png
Affichages : 66
Taille : 2,8 Ko

  20. #19
    ZuIIchI

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Bon j'ai tout relu et je vais corriger pas mal de choses ! (je révise aussi pour mes exams alors parfois je m'embrouille).

    SPECTRE A :

    on a vu qu'il y a une fonction COO dans la molécule. Tu as déterminé que les substituants sont CH3 et CH(CH3)2. Maintenant il faut bien les positionner. Les protons du carbone en alpha du carbonyle sont plus déblindés que les protons du carbone lié à l'oxygène. Le septuplet est plus déblindé que le reste, il est donc lié au carbonyle. composé A = 2-métylpropanoate de méthyle.

    SPECTRE B :

    On a vu que les multiplicités sont les mêmes que pour le spectre A mais que leur déplacement chimique change. Il faut donc inverser les radicaux et le composé B est l'éthanoate d'isopropane.

    SPECTRE D :

    On est en présence d'un ester. Les multiplicités correspondent à 2 méthyles et 2 méthylènes : composé D = propanoate d'éthyle.




    Là, il n'y a plus d'erreurs.

  21. #20
    ZuIIchI

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Je ne t'ai pas corrigé avant mais effectivement il n'y a pas de carboxyle dans le composé C.

    On est d'accord : il y a un carbonyle et un alcool. Ce n'est pas un acide car il devrait y avoir un signal vers 11/12ppm en RMN proton. A quoi est lié le carbonyle alors, puisqu'il faut que le substituent portent un H qui ne couple pas ? A un H (formiate) ? Non, le signal est trop à droite sur le spectre. A un CH3 (acétate) alors ? OUI ! Les protons du CH3 ne couplent pas et ils donnent un singulier intégrant pour 3H. Si on compte l'alcool, on a aussi trouvé le singulier intégrant pour 1H. Il faut maintenant trouver les 2 méthyles (sûrement vu qu'il manque 6H) qui sont équivalents.

    La seule possibilité est CH3-C(O)-C(CH3)2-OH. Bravo si tu as trouvé (je ne suis pas sûr de repasser souvent ce soir)

  22. #21
    JeremOP

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Ah merci ! J'vais tout refaire par moi même pour être sûr ^^.Par contre ma molécule C elle est juste ? ?!

  23. #22
    JeremOP

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    AH VRAIment MErci infiniment ! JE suis moins encombré maintenant^^ J'sais pas comment te remercier, si tu as des questions sur des choses que tu as oublié sur la terminale ( je sais ça remonte ^^) Pose les moi. Parce que je sais que c'est dur de se souvenir de toutes les choses que l'on a faite il y a plusieurs années Surtout Bonne Année, et j'espère qu'on se reparlera très vite !
    Dernière modification par JeremOP ; 27/12/2013 à 21h53.

  24. #23
    ZuIIchI

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    haha merci mais en master, les connaissance de lycée sont le B-A-BA et j'aurais honte de prétendre être chimiste si j'avais tout oublié. (Par contre, quand j'étais en terminale on en faisait pas de RMN )

    Bonne année à toi aussi.

  25. #24
    JeremOP

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Merci Ouais, et je me doute que le lycée soit un jeu d'enfant et la base pour ce que vous faites mais on sait jamais. D'ailleurs j'ai entendu dire qu'au lycée, on n'avait encore rien vu de la chimie

  26. #25
    ZuIIchI

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Même quand j'ai eu ma licence je me disais que je ne connaissais rien à la chimie (bac+3). Je pense que maintenant à bac+5 on commence à savoir. Restera à la prouver dans 3 ans avec la thèse (c'est ma vision )

    Tout est toujours utile en chimie. Tout se recoupe et ce que tu as appris n'est jamais perdu

    EDIT : juste pour ton idée de C : un énol (OH sur une double liaison) n'est pas stable et et réarrange en cétone. Dans ton exemple on obtiendrait un ester et c'est faux. De plus il faut absolument un carbonyle d'après l'IR. Et le groupement isopropyl ne convient pas
    Dernière modification par ZuIIchI ; 27/12/2013 à 22h20.

  27. #26
    JeremOP

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Ah ouaiis T'es un courageux toi ! ! J'te souhaite bonne chance^^, si t'es à bac+5 , c'est que le bac +8 t'en ai largement capable ! Sinon moi je pense faire une prépa si je vois que j'en ai vrmt l'envie^^. Tu as fait quoi toi ?

  28. #27
    ZuIIchI

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    C'est marqué dans mon profil : j'ai fais une licence en 3 ans puis j'ai commencé un master. Actuellement je suis en dernière année de master (bientôt bac+5 si on veut être rigoureux).

    Tout dépend des objectifs professionnels. Moi, c'est la recherche qui me branche alors pas le choix. Tu as encore un peu le temps ^^

    PS : si les notes t'inquiètent, sache qu'en L2, j'ai eu 0 à mon partiel de RMN On peut toujours rattraper le coup avec de la motivation.
    Dernière modification par ZuIIchI ; 27/12/2013 à 22h24.

  29. #28
    JeremOP

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    MINCE !! Alors je vois pas du tout! Et dire que j'pensais avoir fini

  30. #29
    JeremOP

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    0 :OO,ça fait pas beaucoup :P! Et en RMN en plus hahaha! L'ironie , sinon pour ma molécule C , tu peux me donner une idée je me suis remis à chercher et je sais pas comment faire... T'avais quoi en tête au début toi ?

  31. #30
    ZuIIchI

    Re : La RMN ça vous intéresse ?...

    Je t'ai déjà donné la réponse plus haut et encore plus récemment j'ai expliqué pourquoi ton hypothèse était fausse

    PS : Ouais je suis pas trop fort en RMN ... j'essaye de m'améliorer avec le temps.

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