Reactions des aldehydes et des cetones

[mariemagic_delaval]

Bonjour! Étudiante au secondaire dans un groupe de petits chimistes, j'ai quelques questions que je n'ose pas poser de peur de paraitre moins brillante. Je suis nouvelle et la plus jeune et je veux faire bonne impression. Nous avons parler des réaction des aldéhydes et des cétones et J'ai deux petites questions.

Nous avons fait réagir de l'hydroxylamine avec du cyclohexane et, après la cristallisation, la température de fusion du oxime est de 82 degrés Celsius alors qu'il devrait être de 90. Pourquoi une température plus basse? Je crois que c'est parce que j'ai peut-être fait une erreur de manipulation ou alors mon mélange n'est pas pure.

J'ai une autre question, j'ai fait réagir du benzaldéhyde avec du 2,4-dinitrophenyhydrazine et j'ai senti une autre de mangue. Pourquoi cette odeur? Ça m'a fait penser aux ester qui dégage des odeurs, est-ce un ester?

Merci de me repondre
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[Sephiroth300]

Bonjour,

Le cyclohexane ne réagira pas avec l'hydroxylamine, car il est dépourvu de groupes fonctionnels. A mona vis tu voulais dire cyclohexanone, c'est à dire la cétone dérivée du cyclohexane. En effet, l'hydroxylamine réagit bien sur ce composé pour donner l'oxime de la cyclohexanone, un des précurseurs du nylon.
La température de fusion est très sensible à la présence d'impuretés dans le composé. Quelques % d'impuretés peuvent induire un shift d'une dizaine de °C sans problème. C'est sûrement dû à cela.
Enfin, le benzaldehyde a une très forte odeur d'amande, très agréable. Les composés issus de la condensation d'un composé carbonylé et du 2,4-DNPH (les hydrazones) sont très peu volatils, donc ont peu d'odeur. Cette odeur est très certainement liée au benzaldehyde!

[mariemagic_delaval]

merci pour cette réponse, mais peut-on m'en dire plus sur cette odeur? Pourquoi elle est présente? Je sais maintenant qu'elle vient du benzaldéhyde, mais pourquoi? Je sais que les ester ont des odeurs, mais elle n'a pas l'air d'être un ester, alors est elle quoi? Ça m'intrigue et je ne m'entendais pas a ce qu'elle ait une odeur.

Merci

[HarleyApril]

Bonsoir

De nombreux composés ont une odeur, mais il n'est pas simple de corréler la structure avec l'odeur.
Les esters et les aldéhydes ont souvent une odeur plaisante.
Les amines, les alcènes, les thiols ont souvent une odeur déplaisante.
Bien évidemment, il y a des exceptions, c'est pourquoi j'ai écrit "souvent".

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[mariemagic_delaval]

Une autre question...
J'ai cru entendre quelqu'un dire que le cyclohexanone en réaction avec du NH2OH donne une isomerie cis-cis (a un point de fusion de 90) Mais je ne vois pas comment puisqu'il n'y a pas de double lien entre deux carbones, mais il y a un double lien entre un carbone et un azote. Ai-je mal compris?

[ZuIIchI]

Il peut y avoir une isomérie Z/E avec une imine. On considère le doublet non-liant de l'azote comme une substituant d'un carbone dans un alcène. Un doublet non-liant a la plus petite priorité, même plus petite que H.

Mais ici, il n'y aurait pas d'isomérie. Par contre le produit de la réaction est un caprolactame.

[Sephiroth300]

Il ne s'agit pas du caprolactame à ce moment de la synthèse. #####retiré à la demande du posteur####

Seul le traitement acide du produit pur (après recristallisation) donne le caprolactame

[HarleyApril]

bonsoir

la réaction de l'hydroxylamine sur le benzaldéhyde conduit au benzaldoxime qui peut être Z ou E
la réaction de l'hydroxylamine sur la cyclohexanone conduit à une oxime qui ne présente pas d'isomérie à cause de la symétrie du cyclohexyle

si ton produit n'est pas bien sec et propre, il fond plus bas, ne cherche pas plus loin !

cordialement

[Sephiroth300]

Je viens de relire mon message et bon sang j'ai raconté n'importe quoi vraiment désolé à tous ne lisez surtout pas mon message