Bonjour
Je sais qu'on peut déterminer la classe d'un alcool en l'oxydant par le permanganate puis faire les test adéquats (DNPH, Fehling).
L'eau de javel étant elle-même une solution oxydante, est-il possible de faire ces tests de la même manière qu'avec le permanganate de potassium ? Et si oui, quelqu'un aurait-il un protocole à me proposer ?
Merci d'avance
Bonsoir
L'eau de Javel oxyde bien les alcools secondaires, mal les primaires et pas du tout les tertiaires.
Ce ne sera donc pas un bon remplaçant du permanganate (mais les organiciens notent dans un coin cette sélectivité intéressante).
Cordialement
Bonsoir
Merci de ta réponse.
Comment explique-t-on cette sélectivité ?
Bonsoir
Le mécanisme est page 5 !
C'est la formation du carbocation qui va expliquer la sélectivité.
Enfin ça, c'est d'après leur mécanisme.
Cordialement
Bonjour,
L'oxydation par l'eau de javel risque de continuer avec la formation de dérivés chlorés en alpha du carbonyle. Certains dérivés sont fortement lacrymogènes. La réaction dépend du pH. Voir réaction Haloforme. En milieu neutre ou "acide" (acide pour de l'hypochlorite...) un seul chlore se fixe je crois. (voir mono chloracétone)
Il y a quelques années, j'avais travailler sur l'oxydation d'alcools en aldéhyde par l'eau de Javel en présence de TEMPO catalytique http://en.wikipedia.org/wiki/TEMPO. Cela marchait pas mal du tout (en plus de l'aspect chimie verte). On doit pouvoir trouver des protocoles facilement
