Substitution nucléophile

[Palmer Eldritch]

Bonsoir à tous. Ce soir, je travaille à préparer mon ds de chimie, type concours d'entrée aux écoles de chimie. Dans un de mes td, traitant des réactions nucléophiles, j'ai la récation de substitution entre le MeOH et le 2-hydroxy-2-isopropylbutane dans un millieu acide
Le produit final étant un mélange racémique, j'en ai déduis que c'était une SN1, mais je ne vois pas comment elle se déroule.
On nous dit que le H+ du millieu acide change le OH du 2-hydroxy-2-isopropylbutane en H2O+. Ok, mais après comment le H2O+ va réagir avec MeOH ? Noramalement, puisque c'est une SN1 on devrait avoir formation d'un carbocation mais je en vois pas comment ...
POuvez-vous m'aidez s'il vous plait ?
je vous remercies pour toutes réponses ou attention,

@+
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[Kemiste]

Bonjour,

En effet il faut qu'un carbocation se forme. Tu dis que tu as protonation de l'alcool afin de former R-OH₂⁺. Il peut donc se former un carbocation après le départ d'une molécule d'eau (= bon groupe partant). Tu as donc un carbocation électrophile et MeOH qui est un nucléophile. Je te laisse aller jusqu'au bout du raisonnement.

[Palmer Eldritch]

Tout d'abord merci pour votre réponse, et votre aide.
le nucléophile MeOH forme une liaison avec le carbocation ( liaison donnée par un doublet non liant de O de MeOH, )du coup on a MeOH+ à la place de H2O+ qui est parti.
D'ailleurs, comment le H2O+ est-il effectivement "parti" ? et resté avec un MeOH+ ne pose t-il pas problème à cause de la charge ?

[Kemiste]

L'oxygène chargé positivement du "OH₂⁺" va attirer les 2 électrons de la liaison R-OH₂⁺ afin de former une molécule d'eau.

Pour la réaction, c'est presque ça mais une fois R-O⁺HMe est formé il reste une étape. Un H⁺ va être libéré afin de former R-OMe.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Palmer Eldritch]

je vous remercie, je crois avoir tout compris mais comment le H+ part-il à la fin ?

[Kemiste]

De la même façon que précédemment. L'oxygène chargé positivement de R(Me)O⁺-H va attirer les 2 électrons de la liaison O⁺-H afin de former ROMe en laissant le "H" sans électron. Il y a donc une libération de H⁺. Les 2 électrons initialement présent au niveau de la liaison O⁺-H forme alors un doublet non liant porté par l'oxygène après le départ de H⁺.

[Palmer Eldritch]

Donc à chaques fois que l'on a une charge +, le substituant chargé + va libérer un élement pour se stabiliser ?