Isomérie Z ou E ? help !

[wowmuch]

Bonjour,

J'ai un problème concernant les Isoméries Z ou E. Je m'explique :

Pour moi, une Isomérie Z serait de type (avec A les groupes n°1 prioritaires et B les n°2) :

A A
>=<
B B

une Isomérie E de type :

A B
>=<
B A


Seulement voilà mon problème, j'ai un ami qui m'affirme que une isomérie de type :

A.......B
>=<
A.......B

est de type E, alors que pour moi on ne peut pas dire si l'alcène est Z ou E puisque on ne peut distinguer de chaque coté quel groupe est prioritaire puis
comparer et déterminer le type d'isomérie...

Exemple :

...............CH3
....CH2 =<
...............NH2

pour lui on a un alcène E alors que pour moi il n'est ni Z ni E puisqu'on ne peut déterminer le groupe prioritaire avec les 2H..

Donc voilà j'aimerai savoir si j'ai raison svp et sinon, si vous pouvez m'expliquer pourquoi..

Merci
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[wowmuch]

Désolé pour le dessin des alcènes je n arrive pas a faire autrement....

[wowmuch]

Voila qui devrait être plus clair...

[molecule10]

Bonjour wowmuch :

Il n'y a pas d'isomérie E/Z pour le troisième isomère ! Sur le carbone 1 , tu as 2 hydrogène symétrique ; si tu permutes le CH3 avec le NH2 , tu obtiens le même isomère . Les 2 autres isomères sont justes .

Lorsque l'on a une double liaison en bout de chaine ( vinylique ) , il n'y a pas d'isomères E/Z .

Bonnes salutations .

[A voir en vidéo sur Futura]

[wowmuch]

Super merci !!!

Donc de toute façon si du même coté de ma double liaison j'ai 2 groupements identiques, l'isomérie n'est ni E ni Z !

[ayyb]

bonjour,
pour avoir une isomérie géométrique sur une double liaison il faut que les deux carbone hybridé SP2 porte chaque un deux différent substituant.
donc pour votre troisième exemple vous ne pouvez pas avoir une isomérie géométrique la molécule est symétrique.
bon courage

[molecule10]

Si tu as 2 H ou deux groupements identiques du même coté sur la double liaison , par exemples (CH3)2C=C(NH2)CH3 ou (CH3)2C=CH-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO , il n'y a pas d'isomères E/Z .

[HarleyApril]

Bonsoir

Les molécules que tu as dessinées ne sont pas stables ... elles vont rapidement s'hydrolyser pour donner des cétones.
Il est rare qu'un alcène portant un NH2 soit stable (il y a cependant des exemples).

Cordialement