ylure stabilisé ou non

[julia]

bonjour,j'aimerais savoir si ces ylures sont considérés comme stablisés ou non (c'est pr apres en deduire la stereochimie de l'alcene d'arrivée dans la reaction de wittig). je sais que qd on a un groupe R=alkyl, ce n'est pas stabilisé ou qd on a un carbonyle c'est stabilisé. mais quand on a ca, on est dans quel cas ?
Ph3=C(R)(OR')
Ph3=C(R)X
X etant un halogene

merci

[WestCoast85]

Bonjour,

Les deux ylures que tu viens de citer sont plutôt exotiques !!!

Le premier existe, à ma connaissance, que lorsque R=Benzyl car c'est un ether d'énol qui, lorsqu'il est clivé, donne un aldéhyde

Sinon, le deuxième n'existe tout simplement pas... Une molécule possédent une charge négative en alpha d'un halogène n'a aucune stabilité

Pour revenir à ta question initiale, le fait qu'un ylure soit stabilisé ou non dépend si une délocalisation électronique est possible ou pas. On revient à la fameuse règle qu'une molécule est d'autant plus stable qu'elle possède le plus grand nombre de formes mésomères.

Ainsi, lorsque R= alkyle, aucune stabilisation

R = C(=O)R, CO2R, stabilisation par mésomérie

R = phényle (groupement conjuguant), on appelle ces ylures des ylures semi stabilisés

Ensuite, on peut facilement rationaliser les résultats concernant la stéréochimie de l'alcène formé par l'étude des différentes interactions possibles dans l'état de transition et par la cinétique de la réaction en fonction de l'ylure

Voili voilou, si tu as d'autres questions

[julia]

merci pour ta reponse. par contre je ne sais pas ce que c'est un ether d'enol. c'est quoi la formule générale ?

[persona]

Ethers d'énol : R-CH=CH-O-R' ou R-CH=C(R')-O-R", par exemple.

[julia]

merci bien