Configuration réelle/apparente R/S en CRAM

[invite7af29e6d]

Bonjour,
Je bloque depuis un bon moment sur la détermination de la configuration en CRAM (sans passer par Fisher) pour un carbone asymétrique à 4 substituants :
Je croyais que :
(1) si le substituants N°4 était en arrière on pouvait directement dire que la configuration était R réelle (quand on tourne à droite) ou S réelle (quand on tourne à gauche).
(2) si le N°4 était devant ou dans le plan, la configuration était R apparente donc S réelle ou S apparente donc R réelle.
Mais apparemment on m'a dit qu'on ne peut faire la méthode (2) que si le N°4 est devant, et pas quand il est dans le plan.
Bref, je sais qu'il y a aussi la possibilité de tourner la molécule afin de placer le N°4 derrière afin et de faire la méthode (1), mais j'aimerais quand même savoir si ma méthode (2) est juste ou pas ?
Une âme charitable pour me dépanner ?
Merci d'avance !
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[mach3]

Regle d'Elliel (grand chimiste organicien) :
Quand les groupements 2 ou 4 sont à l'arrière, on lit la configuration sur les 3 autres directement (sens horaire pour R), idem si 1 ou 3 sont à l'avant.
Quand c'est l'inverse, 1 ou 3 à l'arrière ou 2 ou 4 à l'avant, on inverse la lecture de configuration sur les 3 autres (sens antihoraire pour R)

m@ch3

[invite7af29e6d]

Bonjour,
Merci beaucoup pour la réponse rapide ! Je ne connaissais pas ce monsieur Elliel, et du coup cette méthode non plus...
Sinon j'ai demandé aujourd'hui à mon tuteur à la fac et apparemment on peut :
- lire en configuration réelle si le substituant 4 est derrière
- lire en configuration apparente si le 4 est devant (et donc en déduire la configuration réelle)
- si le 4 est dans le plan, on se débrouille pour tourner la molécule de façon à le faire basculer en arrière.
Ça marche aussi !

[chimhet]

Bonjour,
On peux aussi présenter une variante inspirée de la regle d'Elliel, mais plus simple.
On permute le N°4 avec celui qui est derrière , on regarde le sens de rotation apparent et on prend l'inverse.
Cela fonctionne dans tous les cas.

[A voir en vidéo sur Futura]

[mach3]

On permute le N°4 avec celui qui est derrière , on regarde le sens de rotation apparent et on prend l'inverse.
Cela fonctionne dans tous les cas.

C'est pas mal ça, l'interversion de deux groupements entrainant immanquablement une inversion de configuration, ça marche à tous les coups et c'est effectivement plus simple.

m@ch3