Effet inductif, mésomère er basicité

[invited16dd071]

Bonsoir,
Si on compare la quanidine et le tertiobutylamine, quel est le plus basique des 2.
Pour moi plus une molécule est disponible pour donner des electrons, plus elle est basique donc le tertiobutylamine est plus basique vu que l'azote de la molécule a un doublet libre et y a l'effet inductif des 3 methyles qui renforcent l'aptitude de l'azote a donner son electron tandis que dans la quanidine, y a une delocalisation des electrons donc les doublets libres interagissent en intramoléculaire.
Merci d'avance
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[mach3]

Il ne faut pas seulement penser à la disponibilité des doublets sur la base, mais aussi à la stabilité du cation acide. Un cation dont la charge est délocalisée est beaucoup plus stable.
De plus vous faites erreur avec la guanidine, il y a 3 doublets disponibles pour jouer le role de base, et si vous faites de la mesomerie, vous faites apparaître un ammonium (pas basique) et un amidure (extrêmement basique).

m@ch3