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Mécanisme d'action de NaBH4?

  1. Fajan

    Date d'inscription
    mai 2004
    Localisation
    Burlington - Vermont - USA
    Âge
    29
    Messages
    2 757

    Mécanisme d'action de NaBH4?

    Bonjour,

    Je cherchais le mécanisme de réaction de NaBH4 sur une cétone ou aldéhyde.

    Certain disent qu'il y a formation de R-CH-O-BH3. Puis que cette espèce peut encore réduire.

    Mais lorsque , moi même, j'ajoute du NaBH4 dans de l'éthanol, je vois un dégagement gazeux...

    Et donc il y a :

    NaBH4 + MeOH --> NaBH3OMe + H2
    etc jusqu'à : NaBH(OMe)3

    Je suppose alors que cette dernière espèce, est beaucoup plus réactive du fait des groupements méthoxy mésodonneur.

    Pourriez vous confirmer ou infirmer cette hypothèse?

    merci


     


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  2. WestCoast85

    Date d'inscription
    septembre 2004
    Âge
    32
    Messages
    1 581

    Re : Mécanisme d'action de NaBH4?

    Salut,

    Ton méthanol ne contient pas d'eau ?

    Perso, je n'ai jamais observé de dégagement gazeux

    Par contre, ton explication semble pertinente
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés
     

  3. Fajan

    Date d'inscription
    mai 2004
    Localisation
    Burlington - Vermont - USA
    Âge
    29
    Messages
    2 757

    Re : Mécanisme d'action de NaBH4?

    bhen oui c'était du méthanol anhydre. Mais ca n'arrive pas tout de suite, et j'ai mis une bonne dose de NaBH4. Après environs 45 secondes, ca dégaze ...
     


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