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22/11/2005, 20h38
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Message #2 de cette discussion
| Date d'inscription: avril 2005
Messages: 198
| Re : LiAlH4 et NaBH4
quand tu met ALLiH4 en présence d'un ester tu obtiendras l'alcool correspondant....
En revanche, avec NaBH4, rien ne se passe, car c'est un réducteur doux...(réduit uniquement cétones et aldéhydes et iminiums)
AlLIH4 est au contraire plus puissant, il réduit presque tout: Iminium en amine, Clorure d'acyle en alcool, aldéhyde - cétones - esters en alccol, amide en amine, et il paraitrait même que dans certaines conditions (mais je ne connais pas d'exemple...) tu peux réduire l'acide en alcool...
Voilà, j'espére avoir répondu a ta question!
Chimicalement...  |  |     | |
23/11/2005, 14h09
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Message #3 de cette discussion
| Date d'inscription: novembre 2005
Messages: 6
| Re : LiAlH4 et NaBH4
Je pensais que quand on mettait un ester en présence de NaBH4, on réduisait la double liaison C=O en CH-OH.
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23/11/2005, 15h05
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Message #4 de cette discussion
| Date d'inscription: juillet 2005
Messages: 27
| Re : LiAlH4 et NaBH4
salut Toblerone,
pour répondre à ta question, ce serait oui et non...je m'explique: NaBH4 est très peu réactif (d'où la necessité de EtOH ou de l'eau) réduit selectivement certains composés ( cf réponse de Max 84). concernant l'ester, NaBH4 ne le réduit pas ou le réduit mais TRES lentement.
voilà.
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23/11/2005, 15h13
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Message #5 de cette discussion
| Date d'inscription: juillet 2005
Messages: 27
| Re : LiAlH4 et NaBH4
Bonjour à tous,
comme je suis aussi en plein dans mes réactions de réduction, j'en profite pour exposer mon problème.
nous faisons une réduction d'une cétone ( le benzophénone) en présence de NaBH4 (dans l'EtOH) puis en présence de HCl qui aboutit à la formation du diphénylméthanol. or je ne vois pas à quoi sert la catalyse acide (HCl)...je pensais utiliser HCl en début de réaction pour former un meilleur electrophile mais la catalyse intervient en deuxième partie du mécanisme...
j'espere que j'ai été assez claire ( ce qui n'est pas tres evident dans mon cas!)
merci d'avance pour vos conseils
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23/11/2005, 15h25
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Message #6 de cette discussion
| Date d'inscription: septembre 2004 Âge: 27
Messages: 1498
| Re : LiAlH4 et NaBH4
Citation: |
Envoyé par Max84 quand tu met ALLiH4 en présence d'un ester tu obtiendras l'alcool correspondant....
En revanche, avec NaBH4, rien ne se passe, car c'est un réducteur doux...(réduit uniquement cétones et aldéhydes et iminiums)
AlLIH4 est au contraire plus puissant, il réduit presque tout: Iminium en amine, Clorure d'acyle en alcool, aldéhyde - cétones - esters en alccol, amide en amine, et il paraitrait même que dans certaines conditions (mais je ne connais pas d'exemple...) tu peux réduire l'acide en alcool...
Voilà, j'espére avoir répondu a ta question!
Chimicalement... | Bonjour,
Non NaBH4 réduit également les esters. Je ne sais pas pourquoi on enseigne ce genre de chose mais au labo, on préfère parfois utiliser NaBH4 car il est plus doux. Il faut donc en mettre un large excès pour que la réduction s'opère.
__________________
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23/11/2005, 16h47
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Message #7 de cette discussion
| Date d'inscription: novembre 2005 Âge: 31
Messages: 784
| Re : LiAlH4 et NaBH4
Citation: |
Envoyé par farel Bonjour à tous,
comme je suis aussi en plein dans mes réactions de réduction, j'en profite pour exposer mon problème.
nous faisons une réduction d'une cétone ( le benzophénone) en présence de NaBH4 (dans l'EtOH) puis en présence de HCl qui aboutit à la formation du diphénylméthanol. or je ne vois pas à quoi sert la catalyse acide (HCl)...je pensais utiliser HCl en début de réaction pour former un meilleur electrophile mais la catalyse intervient en deuxième partie du mécanisme...
j'espere que j'ai été assez claire ( ce qui n'est pas tres evident dans mon cas!)
merci d'avance pour vos conseils | En fait lorsque tu utilise du NaBH4 il va donner un hydrure qui va réduire ta cétone en alcool mais il ne faut pas oublier que tu auras formé du NaBH3 qui est un acide de lewis et qui va se fixer à ton alcool formé R-OBH3Na et cette entité encore plus réactive que NaBH4 va réduire une autre cétone jusqu'à la formation de
(R-O)4BNa. Et la on est bien embêté pour dissocier notre alcool. C'est à ce moment qu'intervient HCl
(RO)4BNa __ 4ROH + BCl4Na
Voila
__________________
Maksutov skywatcher 150/1800 sur HEQ-5 classique
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23/11/2005, 17h13
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Message #8 de cette discussion
| Date d'inscription: juillet 2005
Messages: 27
| Re : LiAlH4 et NaBH4
merci beaucoup pour ton explication, flashman
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23/11/2005, 18h32
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Message #9 de cette discussion
| Date d'inscription: novembre 2005
Messages: 6
| Re : LiAlH4 et NaBH4
Merci pour vos réponses
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23/11/2005, 18h41
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Message #10 de cette discussion
| Date d'inscription: avril 2005
Messages: 198
| Re : LiAlH4 et NaBH4
Il y a une grosse difference entre la paillasse et le papier...désolé si j'en ait influencé en erreur, mais on m'a toujours dit de ne pas réduire les esters avec NABH4.
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24/11/2005, 10h14
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Message #11 de cette discussion
| Date d'inscription: septembre 2004 Âge: 27
Messages: 1498
| Re : LiAlH4 et NaBH4
Citation: |
Envoyé par flashman En fait lorsque tu utilise du NaBH4 il va donner un hydrure qui va réduire ta cétone en alcool mais il ne faut pas oublier que tu auras formé du NaBH3 qui est un acide de lewis et qui va se fixer à ton alcool formé R-OBH3Na et cette entité encore plus réactive que NaBH4 va réduire une autre cétone jusqu'à la formation de
(R-O)4BNa. Et la on est bien embêté pour dissocier notre alcool. C'est à ce moment qu'intervient HCl
(RO)4BNa __ 4ROH + BCl4Na
Voila | Non R-OBH3Na est beaucoup moins réactif que NaBH4.
Dans la théorie, NaBH4 peut réduire 4 fonctions cétones mais en réalité, on met toujours un excès de réducteur du fait de la moins grande réactivité des boronates
__________________
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24/11/2005, 12h22
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Message #12 de cette discussion
| Date d'inscription: janvier 2004
Messages: 1589
| Re : LiAlH4 et NaBH4
Tu as raison Max, NaBH4 n'est pas le réducteur de choix pour les esters.
La réduction d'esters par NaBH4 s'opère en utilisant des excès de réactif, à température plus élevée et éventuellement en présence de sels métalliques (NiCl2...je n'en suis plus sur).
Pour réduire les esters rien de tel que LAH.
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24/11/2005, 12h34
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Message #13 de cette discussion
| Date d'inscription: mai 2004
Messages: 584
| Re : LiAlH4 et NaBH4
Bonjour , quel est le nom de LiAlH4 ?
Quelle est la formule des boronates ? Merci d'avance.
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24/11/2005, 19h13
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Message #14 de cette discussion
| Date d'inscription: avril 2005
Messages: 198
| Re : LiAlH4 et NaBH4
Hello, c'est l'hydrure d'aluminium lithium
NaBH4, si je ne me trompe pas est un boronate....
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25/11/2005, 14h00
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Message #15 de cette discussion
| Date d'inscription: janvier 2004
Messages: 1589
| Re : LiAlH4 et NaBH4
Non NaBH4 est un borohydrure, un boronate c'est R-B(OR')2
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25/11/2005, 17h20
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Message #16 de cette discussion
| Date d'inscription: avril 2005
Messages: 198
| Re : LiAlH4 et NaBH4
sorry...
En revanche si tu veux réduire un acide, c'est utile d'utiliser du DIbal!
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27/11/2005, 11h59
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Message #17 de cette discussion
| Date d'inscription: juillet 2005
Messages: 27
| Re : LiAlH4 et NaBH4
Citation: |
Envoyé par WestCoast85 Non R-OBH3Na est beaucoup moins réactif que NaBH4.
Dans la théorie, NaBH4 peut réduire 4 fonctions cétones mais en réalité, on met toujours un excès de réducteur du fait de la moins grande réactivité des boronates | bonjour à tous,
donc meme en exces de reducteur, la réaction sera toujours la meme à savoir que l'acide dissociera le complexe entre le brome et les 4 fonctions alcool? (et si j'ai bien compris, EtOH lui, reformera le composé BH4+)
Si on fait par exemple de rendement de la réaction, on doit obligatoirement tenir compte des coefficients stoechimétriques devant l'alcool obtenu, n'est ce pas?
merci à tous
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10/04/2006, 12h31
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Message #18 de cette discussion
| Date d'inscription: avril 2006 Âge: 23
Messages: 15
| Re : LiAlH4 et NaBH4
bonjour a tous je suis étudiant en chimie et j'aimerais savoir si quelqu'un connait le mécanisme de l'hydrogenation d'un ester par LiAlH4
merci
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