LiAlH4 et NaBH4

[Toblerone]

Bonjour à vous,

je suis étudiante de chimie et j'aimerais savoir la différence entre LiAlH4 et NaBH4 quand je met l'un et l'autre en présence d'un ester.

En espérant que quelqu'un puisse m'aiguiller, bonne soirée à vous.

[Max84]

quand tu met ALLiH4 en présence d'un ester tu obtiendras l'alcool correspondant....
En revanche, avec NaBH4, rien ne se passe, car c'est un réducteur doux...(réduit uniquement cétones et aldéhydes et iminiums)

AlLIH4 est au contraire plus puissant, il réduit presque tout: Iminium en amine, Clorure d'acyle en alcool, aldéhyde - cétones - esters en alccol, amide en amine, et il paraitrait même que dans certaines conditions (mais je ne connais pas d'exemple...) tu peux réduire l'acide en alcool...


Voilà, j'espére avoir répondu a ta question!

Chimicalement...

[Toblerone]

Je pensais que quand on mettait un ester en présence de NaBH₄, on réduisait la double liaison C=O en CH-OH.

[farel]

salut Toblerone,
pour répondre à ta question, ce serait oui et non...je m'explique: NaBH4 est très peu réactif (d'où la necessité de EtOH ou de l'eau) réduit selectivement certains composés ( cf réponse de Max 84). concernant l'ester, NaBH4 ne le réduit pas ou le réduit mais TRES lentement.
voilà.

[farel]

Bonjour à tous,
comme je suis aussi en plein dans mes réactions de réduction, j'en profite pour exposer mon problème.
nous faisons une réduction d'une cétone ( le benzophénone) en présence de NaBH4 (dans l'EtOH) puis en présence de HCl qui aboutit à la formation du diphénylméthanol. or je ne vois pas à quoi sert la catalyse acide (HCl)...je pensais utiliser HCl en début de réaction pour former un meilleur electrophile mais la catalyse intervient en deuxième partie du mécanisme...
j'espere que j'ai été assez claire ( ce qui n'est pas tres evident dans mon cas!)
merci d'avance pour vos conseils

[WestCoast85]

quand tu met ALLiH4 en présence d'un ester tu obtiendras l'alcool correspondant....
En revanche, avec NaBH4, rien ne se passe, car c'est un réducteur doux...(réduit uniquement cétones et aldéhydes et iminiums)

AlLIH4 est au contraire plus puissant, il réduit presque tout: Iminium en amine, Clorure d'acyle en alcool, aldéhyde - cétones - esters en alccol, amide en amine, et il paraitrait même que dans certaines conditions (mais je ne connais pas d'exemple...) tu peux réduire l'acide en alcool...


Voilà, j'espére avoir répondu a ta question!

Chimicalement...

Bonjour,

Non NaBH4 réduit également les esters. Je ne sais pas pourquoi on enseigne ce genre de chose mais au labo, on préfère parfois utiliser NaBH4 car il est plus doux. Il faut donc en mettre un large excès pour que la réduction s'opère.

[flashman]

Bonjour à tous,
comme je suis aussi en plein dans mes réactions de réduction, j'en profite pour exposer mon problème.
nous faisons une réduction d'une cétone ( le benzophénone) en présence de NaBH4 (dans l'EtOH) puis en présence de HCl qui aboutit à la formation du diphénylméthanol. or je ne vois pas à quoi sert la catalyse acide (HCl)...je pensais utiliser HCl en début de réaction pour former un meilleur electrophile mais la catalyse intervient en deuxième partie du mécanisme...
j'espere que j'ai été assez claire ( ce qui n'est pas tres evident dans mon cas!)
merci d'avance pour vos conseils

En fait lorsque tu utilise du NaBH4 il va donner un hydrure qui va réduire ta cétone en alcool mais il ne faut pas oublier que tu auras formé du NaBH3 qui est un acide de lewis et qui va se fixer à ton alcool formé R-OBH3Na et cette entité encore plus réactive que NaBH4 va réduire une autre cétone jusqu'à la formation de
(R-O)4BNa. Et la on est bien embêté pour dissocier notre alcool. C'est à ce moment qu'intervient HCl

(RO)4BNa __ 4ROH + BCl4Na

Voila

[farel]

merci beaucoup pour ton explication, flashman

[Toblerone]

Merci pour vos réponses

[Max84]

Il y a une grosse difference entre la paillasse et le papier...désolé si j'en ait influencé en erreur, mais on m'a toujours dit de ne pas réduire les esters avec NABH4.

[WestCoast85]

En fait lorsque tu utilise du NaBH4 il va donner un hydrure qui va réduire ta cétone en alcool mais il ne faut pas oublier que tu auras formé du NaBH3 qui est un acide de lewis et qui va se fixer à ton alcool formé R-OBH3Na et cette entité encore plus réactive que NaBH4 va réduire une autre cétone jusqu'à la formation de
(R-O)4BNa. Et la on est bien embêté pour dissocier notre alcool. C'est à ce moment qu'intervient HCl

(RO)4BNa __ 4ROH + BCl4Na

Voila

Non R-OBH3Na est beaucoup moins réactif que NaBH4.

Dans la théorie, NaBH4 peut réduire 4 fonctions cétones mais en réalité, on met toujours un excès de réducteur du fait de la moins grande réactivité des boronates

[shaddock91]

Tu as raison Max, NaBH4 n'est pas le réducteur de choix pour les esters.
La réduction d'esters par NaBH4 s'opère en utilisant des excès de réactif, à température plus élevée et éventuellement en présence de sels métalliques (NiCl2...je n'en suis plus sur).

Pour réduire les esters rien de tel que LAH.

[chrome VI]

Bonjour , quel est le nom de LiAlH4 ?
Quelle est la formule des boronates ? Merci d'avance.

[Max84]

Hello, c'est l'hydrure d'aluminium lithium

NaBH4, si je ne me trompe pas est un boronate....

[shaddock91]

Non NaBH4 est un borohydrure, un boronate c'est R-B(OR')2