Chloration du benzène
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Chloration du benzène



  1. #1
    Lycaon

    Chloration du benzène


    ------

    bonjour,
    j'aimerais savoir si la chloration du benzène par substitution électrophile (catalysée par AlCl3 ,par exemple) peut conduire à un mélange de composés chlorés (mono ,di tri...)ou si la chloration s'arrête au stade monochloré.

    Il semblerait que le monochlorobenzène soit bien moins réactif vis à vis du chlore que le benzène ,ce qui permet d'expliquer que le dichlorobenzène soit un produit secondaire et minoritaire.

    Je n'ai pas trouvé une réponse claire sur ce sujet.
    La plupart des cours que j'ai consulté détaillent les étapes de la substitution électrophile ,mais s'arrêtent au produit monochloré

    Merci pour les précisions

    -----

  2. #2
    Resartus

    Re : chloration du benzène

    Bonjour,
    Oui, il y a aussi production de dichlorobenzene, en quantités nettement plus faibles (effet déactivateur du premier chlore), mais en partant du monochlorobenzene, le rendement est correct.
    C'est surtout du para, un peu moins ortho (raisons stériques) et presque pas de meta.
    Le catalyseur est un mélange AlCl3/FeCl3 , voire FeCl3 seul

    Comme l'obtention de meta est trop faible, il n'est pas réaliste de pousser le bouchon jusqu'au trichlorobenzene par ce procédé.
    On est obligé de partir de l'aniline.
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  3. #3
    Lycaon

    Re : chloration du benzène

    merci.
    Cela confirme ce que j'avais compris ,à partir de mes différentes lectures

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