Transformation d'un alcool en amine

[Noorhennem]

Bonsoir j’espère que vous allez bien.

je voulais savoir est-ce possible de transformer un alcool primaire en amine primaire par l'addition de l'ammoniac NH3, si oui, je vous pris de m'expliquer le mécanisme. Merci beacoup
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[vpharmaco]

Bonjour,

Directement non, mais tu peux envisager plusieurs stratégies:
- conversion de l'alcool en groupe partant (dérivé halogéné par exemple) puis substitution par un large excès d'ammoniac (pour favoriser la formation de l'amine primaire, mécanisme de type SN2)
- oxydation de l'alcool en aldéhyde puis amination réductrice avec l'ammoniac
- etc

[Noorhennem]

D'accord. Merci beaucoup

[shaddock91]

Bonjour.

Bonjour. Pour éviter la formation d'amine secondaire tu peux utiliser la réaction de Gabriel (ou analogue).

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

NB, dans certains cas, il est possible de transformer directement un alcool en amine, par exemple avec les réactions dites 'hydrogen borrowing'

cordialement