Bonjour j'ai concours dans une semaine mais je ne comprends toujours pas cette question élémentaire pourtant... Quelqu'un peut-il m'expliquer le principe et pourquoi la 2 et 4 sont bonnes? (d'après la correction)
Merci beaucoup j'vous aime! :-p
Prenons la molécule 1 comme exemple:
Le carbone asymétrique se situe en alpha de la cétone. Tu as du voir qu'une cétone qui possède un H en alpha peut être en équilibre avec sa forme énol, plane. On parle de tautomérie. Si tu repasses d'une forme énol à une forme cétone, le H peut se mettre d'un côté ou de l'autre du plan, ce qui entraîne la racémisation du carbone asymétrique.
Il te reste à voir si cela peut s'appliquer aux autres molécules...
Dernière modification par vpharmaco ; 06/12/2016 à 20h35.
D'accord super! Donc il me suffit de voir si le carbone est asymétrique ET si il est lié à un H pour savoir s'il racémise?
Merci beaucoup!
Attention, il faut également que ledit H soit labile. Dans le cas présent, à côté d'une cétone, il est labile car ces cétones sont énolisables.Envoyé par Aerosnop
cordialement
merci! Dans quel cas un H n'est -il pas labile?
Bonjour
Il est plus simple d'énoncer des cas usuels où les hydrogènes sont labiles.
Un hydrogène sera labile sur les hétéroatomes (OH, NH, SH ...) et lorsqu'il est à côté d'un groupement permettant une énolisation ou une réaction analogue (cétone, ester, nitrile, imine ...).
Cordialement
