Un problème de configuration de carbones asymétriques
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Un problème de configuration de carbones asymétriques



  1. #1
    gregs389

    Un problème de configuration de carbones asymétriques


    ------

    Bonsoir, j'ai fait un exercice où dans la correction, j'ai vu que l'item : la configuration de cette molécule (ci-jointe) est (2R,3S) est faux
    Or c'est précisément la configuration que je trouve, est-ce la correction ou moi qui a raison ? Qu'est-ce qui ne va pas dans ma représentation de Newman (ci-jointe) ?

    -----
    Images attachées Images attachées

  2. #2
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : Un problème de configuration de carbones asymétriques

    Newman est correct par contre 2R,3S est effectivement faux. La molécule est 2R,3R. Pour le carbone 3, on a l'ordre de priorité suivant : OH>CHO>C2>CH3

  3. #3
    gregs389

    Re : Un problème de configuration de carbones asymétriques

    Merci, en effet je me rends compte que j'ai inversé les priorités, je trouve (2S,3R) en regardant bien j'avais inversé pour les 2 carbones asymétriques

  4. #4
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : Un problème de configuration de carbones asymétriques

    oui mais non... la molécule est bien (2R,3R)

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    gregs389

    Re : Un problème de configuration de carbones asymétriques

    Aah oui enfaite le HO est à droite au premier plan ce qui donne bien (2R,3R)

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Un problème de configuration de carbones asymétriques

    Il est évident que ça ne peut pas être RS, ça ne peut qu'être RR ou SS.

    Regarde l'acide tartrique, tu verras que le méso est RS. Normal, car l'image du RS, c'est SR et la molécule d'acide tartrique peut se lire dans les deux sens.
    Par contre, le RR a pour image le SS qui ne sera pas superposable, il ne peut donc pas être méso.

    Si tu as le déclic pour cette façon de voir, tu peux gagner du temps au concours.
    Si ça ne t'apparaît pas clairement, laisse tomber.

    Cordialement

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