Déshydrogénation cyclohexanol

[invite3a8c0277]

Bonjour à tous,

Cela fait longtemps que je n'étais pas venu mais entre les oraux blancs, les Ds a tout va et autres problemes de ce genre, j'ai totalement oublié FS
Aujourd'hui, j'ai fait une synthese de cyclohexène à partir de cyclohexanol, d'où mon probleme. En effet, nous avons fait une distillation fractionnée pour pouvoir extraire l'alcène qui se forme dans le bicol et il se trouve qu'il tombe bien dans l'erlenmeyer qui est au bout du montage. c'est donc le distillat...Mais je n'ai aps trop compris pourquoi sa température d'ébullition est si faible (82,98°) par rapport au cyclohexanol (161,1°) alors qu'on a pas vraiment de grandes différences. COmment puis-je expliquer ca?

Merci de vos réponses,
Namsam
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[inviteb85b19ce]

Mais je n'ai aps trop compris pourquoi sa température d'ébullition est si faible (82,98°) par rapport au cyclohexanol (161,1°) alors qu'on a pas vraiment de grandes différences. COmment puis-je expliquer ca?

Bonjour,

Comment ça "pas de grandes différences"?
On passe d'un composé possédant une fonction alcool, donc polaire et donneur de liaisons H, à un alcène aux propriétés bien différentes (possibilité d'intéractions pi).

L'écart de T_éb s'explique en grande partie grâce aux liaisons hydrogène (voir l'exemple classique de la T_éb de H₂O).

[invite3a8c0277]

Quand je disais pas de grandes différences, c'était par rapport aux atomes constituants et aux liaisons...Mais c'est vrai que ce n'est pas adapté
Pour suivre ta réponse, j'aimerais savoir en fait: c'est les liaisons hydrogene qui font augmenter la température d'ébullition, mais pourquoi?
( Essayez de faire simple, je suis en 1ere S, mais si c'est pas possible, je me débrouillerais ^^)

[persona]

Passer à l'état gazeux, c'est briser les interactions entre molécules, le gaz étant un état où les molécules n'ont (presque ) pas d'interactions. Plus les interactions sont fortes, plus il est difficile de les briser. Or la liaison hydrogène est la plus forte des interactions faibles.
Est-ce assez clair ? ou dois-je développer ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[persona]

PS : Il ne s'agit pas d'une déshydrogénation du cyclohexanol, mais bien d'une déshydratation, et ce n'est pas du tout la même chose !
"Ce qui se conçoit bien s'énonce clairement
Et les mots pour le dire arrivent aisément"
(Boileau, l'art poétique)

[WestCoast85]

"Ce qui se conçoit bien s'énonce clairement
Et les mots pour le dire arrivent aisément"
(Boileau, l'art poétique)

Tout simplement sublime !

[invite3a8c0277]

PS : Il ne s'agit pas d'une déshydrogénation du cyclohexanol, mais bien d'une déshydratation, et ce n'est pas du tout la même chose !
"Ce qui se conçoit bien s'énonce clairement
Et les mots pour le dire arrivent aisément"
(Boileau, l'art poétique)

En effet, je m'excuse de mon erreur, j'ai du etre ailleur quand j'ai écrit cela XD

Mais dans le cyclohexene, on a aussi des liaisons hydrogene...Est-ce parce qu'il y en a moins?

[invite5abbed55]

non, non, il n'y a pas de liaisons hydrogne entre les molécules de cyclohéxène.
Pour avoir liaison hydrogéne, il faut, bien sur, des hydrogénes (electropositifs) et des atomes electronégatifs tels que l'oxygène ou l'azote, par exemple.

[invite3a8c0277]

Merci beaucoup de l'aide dans le cyclohexanol en fait on a O-H c'est ca la liaison hydrogène et cette liaison est plus difficile a rompre d'ou la température d'ébullition haute ( afin de faire agiter tous les atomes).

C'est bien résumé?

[inviteb85b19ce]

Bonjour,

C'est bien résumé?

Personnellement, je ne suis pas certain que tu aies compris ce qu'est une liaison H...

C'est une intéraction à trois "centres" dont l'énergie peut varier de quelques kJ à plusieurs dizaines de kJ/mol. Comme précisé par perlinpinpin, l'hydrogène doit être attaché à un hétéroatome électronégatif (O, N, F), ce qui déplace la densité électronique du H, le laissant avec une charge partielle positive.
La liaison H s'établit alors quand une paire libre d'e- d'un autre hétéroatome (intra- ou intermoléculaire) se retrouve à proximité de cet hydrogène.

Dans le cas présent :

[invite3a8c0277]

Par conséquent, l'énergie de cohésion intermoléculaire est forte et l'énergie qu'il faut pour transformer le cyclohexanol à l'état gazeux est plus important que pour l'alcène...
J'avais perdu la question de vue, c'est pour cela que je me suis perdu dans la compréhension.
C'est bon comme ca?

Cordialement, Namsam

[WestCoast85]

Bonjour,

oui c'est ça !

[invite3a8c0277]

Merci à tous pour vos précieuses réponses qui ont su me faire ocmprendre le principe de la liaison hydrogene.
Mais une autre question me tracasse l'esprit:
Peut-il y avoir des traces d'alcool à la fin de la distillation? Si,oui, comment les supprimer?
Parce que le test à l'alcène avec la solution de dibrome ne nous prouve que la présence de l'alcène, mais on ne sait pas s'il reste de l'alcool...