RMN cycle aromatique

[Loanza]

Bonjour,

J'ai cherché des sujets sur ce problème mais je n'ai rien trouvé...

Voila mon problème, si on fait la RMN du proton H1 et qu'on a un benzene avec un groupe methyl en carbone 1 et en carbone 2 pour moi on obtient:

• un singulet avec i=3
• un singulet avec i=3
• un singlet avec i=4

avec i = intégrale

Cependant, si nos groupes methyl sont en carbone 1 et en carbone 3 (ou en carbone 1 et en carbone 4), y'a t-il une différence? Car on a toujours nos singulets des groupes methyl mais pour ceux du cycle pour moi ils sont tous équivalents, ou justement non?

Merci d'avance!
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[HarleyApril]

Bonsoir

Dans le benzène, il y a des couplages entre les protons portés par le noyau aromatique lorsqu'ils ne sont pas équivalents. Il y a également des couplages 'longue distance' sur des protons portés par des carbones en méta l'un de l'autre.

Cordialement

[Loanza]

Merci d'avoir répondu, mais je ne suis pas sûre d'avoir bien compris:
On va donc avoir un signal i=4 mais très complexe puisque les protons ont des environnements différents?

[HarleyApril]

Bonsoir

Ces quatre protons ne sont pas équivalents.
Dans le cas de l'ortho-xylène, ils vont être équivalents deux à deux. Deux massifs en tout d'intégration 2 et 2.
Dans le cas du méta-xylène, les protons en 4 et 6 vont être équivalents. Le proton en 2 et celui en 5 formeront deux autres signaux. Trois massifs en tout d'intégration 1, 1, et 2.
Dans le cas du para-xylène, les quatre protons sont équivalents.

Ces équivalences, ou non équivalence, se voient par raison de symétrie.

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]