Chimie Orga- Substitution Nucléophile

[Philippine99]

Bonsoir,

Voici l'exercice . Je ne comprends pas pourquoi la proposition 5 est correcte.
Vu qu'on a un dérivé tertiaire, v = k* [RX] (le Nu n'intervient pas) . Donc le fait de remplacer l'éthanol par KI ne devrait pas modifier la vitesse.
Pour les autres réponses, voici ma justification:
1) ordre 1 -> v indépendante de Nu
2)hexane= solvant apolaire. Or les Sn sont favorisées par des solvants POLAIRES
3)Vu qu'on a du DMF, il favorise les Sn2 et donc un dérivé 2° est plus "réactif" que 3°
4) Cl est plus petit que Br donc il sait moins stabiliser les charges négatives une fois qu'il aura quitté la molécule
5) ?

Merci d'avance et bonne soirée
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[sfnsfn2]

BONSOIR
Pour la 3, on forme un C+ tertiaire, lus stable donc réaction plus rapide.
la 4ème dépend du polarisabilité (Br- et Cl-)

puisque la réaction est SN2, l'étape déterminante de la vitesse est l'étape lente, la dissociation de la liaison C-groupement partant

[Mysterios]

Bonjour,

J'ajoute que ce sont les Sn1 qui sont stabilisées par les solvants polaires. Les Sn2 quant à elles sont favorisées par des solvants peu polaires, aprotiques.

La proposition 5 quant à elle est correcte, car comme on le sait l'iodure est "le champion de la Sn2", car en plus d'être un bon groupe partant, c'est un très bon nucléophile, la réaction sera donc plus facile et donc plus rapide

Ps: un ordre 1 n'est pas une garantie de Sn1 : il pourrait s'agir d'une Sn2 avec dégénérescence de l'ordre .

Par curiosité, pourrait-on avoir la correction de l'exercice, ça m'intéresse

[sfnsfn2]

puisque la réaction est SN2, l'étape déterminante de la vitesse est l'étape lente, la dissociation de la liaison C-groupement partant

J'ai parlé de l'étape déterminante de vitesse et j'ai dit que la réaction est SN2 !!!! mais c'est le contraire, on passe un un carbocation c'est la SN1

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonsoir

Il s'agit ici d'une réaction SN2 (qui fonctionnera excessivement mal sur un dérivé tertiaire ... mais c'est un QCM)
1- si on double la concentration en éthanol, la vitesse de réaction sera doublée (cf définition de SN2)
2- si on diminue la polarité du solvant, la vitesse de réaction diminue
3- si on remplace le bromure tertiaire par un bromure secondaire, la réaction ne peut que mieux fonctionner (sensible à l'encombrement stérique)
4- si on remplace le brome par un chlore, la réaction se fera moins bien car c'est un moins bon nucléofuge => C'est donc la proposition 4 qui est la fausse
5- comme le dit Mysterios, l'iodure est le champion de la SN

Cordialement