Du sodium ou du potassium dans la chimie organique ?

[Tueurdevampires]

Bonjour,

Je me demandais un truc qui va intéresser les fanatiques de chimie organique: qui a déjà vu un atome de sodium ou de potassium, ou n'importe quel autre cation dans une molécule organique ?

Apparemment dans une molécule organique ne s'assemblent que des atomes en manque d'électrons, pourtant j'ai une théorie comme quoi il est possible de greffer un atome de sodium dans une molécule organique si on la greffe à précisément deux atomes de fluor en même temps par exemple, avec une liaison de chaque côté, sur une molécule large, le Na+ aurait donc deux liaisons covalentes.

Voilà j'ai pas fais d'études de chimie mais c'est ma passion numéro 1, j'ai mon labo, et je fais de la chimie organique (je fais de la recherche en amateur), mais comme j'ai rien étudié j'apprends tout au fur et à mesure que je me passionne, et cette question du Na+ en molécule organique me taraude depuis un moment.

Merci à tous
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[moco]

Bonsoir,

Notre correspondant demande si on a déjà vu un atome de sodium ou de potassium se fixer dans une molécule organique. La réponse est oui. Les éthers couronnes sont connus pour avoir la capacité de fixer des ions de sodium et de potassium, et leur permettre de passer en phase organique.

[Oxbow-]

Bon sinon c'est une réponse peut-être trop évidente mais tu as le magnésium dans les organomagnésiens des réactions de Grignard (c'est l'une des premières réactions que l'on apprend en chimie organique en général c'est pour cela que je dis ça)

[Ohmaxwell]

Bonsoir,

Alors, dans un premier temps, un atome de sodium ne peut s'assembler que avec un seul atome de fluor, pour former du fluorure de sodium NaF. Cependant, un calcium ou un magnésium peuvent, eux, s'assembler avec deux atomes de fluor.

Pour le cas plus général d'un métal utilisé en chimie organique, on peut en citer beaucoup : D'un côté les molécules formées à partir de métaux alcalins (lithium, sodium, potassium, magnesium, etc.) et de l'autre, celles formées à partir de métaux de transition (cuivre, zinc, palladium, ruthénium, par exemple). Les premiers sont très réactifs, et leur réactivité va dans l'ordre magnésium>lithium>sodium>potas sium et extrêmement basiques : pour indication, le tert-butyllithium, qui peut s'écrire (CH3)3CLi a un pKa d'environ 53, et est si réactif qu'il s'enflamme à l'air libre et explose dans l'eau !
Les molécules formées à partir de métaux de transitions, sont quant à elles généralement moins réactives. Quoi qu'il en soit, cette branche de la chimie organique est une discipline un peu à part, qui connaît comme toutes les autres ses spécialistes (des chercheurs sont spécialisés dans les lithiens, d'autres dans la chimie du palladium, par exemple)

Autrement, comme moco en parle, les éthercouronnes peuvent se lier à un cation métallique, mais ce ne sont pas les seules à le faire. Des édifices plus complexes existent, comme les cryptands, qui ressemblent en gros à une demi-sphère dans laquelle peut venir s'insérer un cation métallique.

J'espère avoir répondu à peu près à la question posée,
Bonne soirée

[A voir en vidéo sur Futura]

[mach3]

et sinon, sans aller se compliquer, l'acétate de sodium, l'éthanolate de sodium, le butylsodium...

m@ch3

[Ohmaxwell]

C'est vrai que ce sont les composés les plus simples... En fait, j'étais parti sur le fait d'avoir forcément une liaison carbone-métal...

[Tueurdevampires]

Justement, je pensais à cela, des atomes de métal greffés sur des atomes de carbone.
Quant à l'acétate de sodium pour moi ce n'est pas une molécule organique, c'est un sel de l'acide acétique, après y'a peut-être débat je sais pas...

Merci beaucoup Ohmaxwell, ça répond tout à fait à ma question

En fait, j'y avais pas pensé, mais j'avais déjà la réponse, car j'avais réussi à greffer du cobalt sur un neuroleptique de synthèse, et une autre fois un atome de cuivre sur un autre neuroleptique (je fais de la recherche sur les médicaments en amateur) et je m'en souvenais même pas... mais je voulais surtout savoir si je délirais où si effectivement d'autres scientifiques avaient étudié ces pistes.

[mach3]

Quant à l'acétate de sodium pour moi ce n'est pas une molécule organique, c'est un sel de l'acide acétique, après y'a peut-être débat je sais pas...

ben dans ces cas là, rangeons l'acetylsalicylate de sodium et tous les sels de sodium d'acide carboxyliques, phosphoniques, sulfoniques, voire même de phénols dans les inorganiques tant qu'on y est...

m@ch3