Spectre Infrarouge

[JypsRock]

Bonjour,

j'ai un DM de chimie à faire, dans lequel je dois identifier une molécule à l'aide de son spectre IR. La molécule est de formule brute C9H16O (2 insaturations) et le spectre est le suivant :

Image supprimée

Le problème c'est que je n'arrive pas à interpréter les deux derniers pics (à 1,8 et 1,2 ppm), je trouve 2 fois 6H équivalents avec 1H voisin, mais je n'ai qu'une seule fois 1H avec 6H voisins (heptuplet à 4,0-4,25 ppm), comment est-ce possible ?
Dans mon énoncé on me dit qu'à 1,8 ppm ce sont deux singulets rapprochés, mais je ne vois pas comment l'interpréter... Ce seraient donc 6H sans voisins ?

Merci d'avance pour votre aide !

JypsRock
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[JPL]

Les images doivent être postées en pièce jointe et non sur un serveur externe. Merci.

[moco]

Infrarouge ? Est-ce qu'il ne s'agit pas plutôt d'un spectre RMN ?

[JypsRock]

Oui pardon c'est RMN, c'est que j'avais un spectre IR juste avant donc j'ai confondu...
Savez-vous comment on met une pièce jointe pour que je puisse mettre le spectre ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[JypsRock]

Voilà le spectre RMN (et non IR pardon) :

[moco]

Et si il y avait un pont éther entre d'une part de l'isopropyle, et d'autre part : (CH₃)₂C=CH-CH=CH₂- ? Cela expliquerait le double singulet qui a l'air d'être un doublet.

[JypsRock]

Et si il y avait un pont éther entre d'une part de l'isopropyle, et d'autre part : (CH₃)₂C=CH-CH=CH₂- ? Cela expliquerait le double singulet qui a l'air d'être un doublet.

J'avais envisagé l'éther en effet, mais ce n'est pas possible d'avoir =CH2-, il y a une liaison ou un H en trop non ?
Et je ne comprends pas en quoi ça explique le double singulet ?

[JypsRock]

Mais si c'est une erreur de frappe de votre part, ça peut effectivement fonctionner avec (CH3)2-C=CH-CH=CH-O-CH-(CH3)2 !
Mais je ne comprends quand même pas pourquoi on aurait 2 singulets rapprochés, au lieu de tout simplement un singulet.

[Resartus]

Bonjour,
Il y a une légère différence entre les deux méthyls : celui qui est en cis du reste de la molécule n'a pas tout à fait le même environnement que celui qui est en trans.

[JypsRock]

Bonjour,
Il y a une légère différence entre les deux méthyls : celui qui est en cis du reste de la molécule n'a pas tout à fait le même environnement que celui qui est en trans.

Bonjour Resartus,

ah d'accord donc ils seraient globalement équivalents donc ça donnerait un doublet, mais à cause de cette petite différence ça donne en réalité deux singulets rapprochés ? Merci beaucoup je comprends mieux !

[Resartus]

Bonjour,
Non, cela serait ce que vous avez écrit précédemment : un singulet deux fois plus grand (puisque 6 H concernés).

Il y a toujours des petites différences entre hydrogènes "équivalents", mais là cela doit être renforcé parce que la rotation sur la simple liaison entre les deux doubles permet de rapprocher l'oxygène (s'il est lui aussi en position cis)

[JypsRock]

Il y a toujours des petites différences entre hydrogènes "équivalents", mais là cela doit être renforcé parce que la rotation sur la simple liaison entre les deux doubles permet de rapprocher l'oxygène (s'il est lui aussi en position cis)

Je crois que l'oxygène est en TRANS, car si on calcule les constantes de couplage des trois multiplets de gauche on obtient 15-18Hz à chaque fois donc ça veut dire qu'ils sont en TRANS les uns par rapport aux autres si je ne me trompe pas ? Donc c'est forcément une configuration E pour la double liaison qui porte le O :

15089201878992002682431.jpg

Est-ce que je ne pourrais pas l'expliquer plutôt comme ça :

IMG_20171025_101448.jpg

En disant que le groupe méthyle en TRANS se comporte comme s'il avait un voisin, le H de la double liaison (même si ce n'est pas vraiment son voisin...) ? Ou est-ce que c'est faux et ça a forcément un lien avec l'oxygène ?

[Resartus]

Bonjour,
Oui, vous avez raison pour le trans. Et pas du tout besoin de l'oxygène. Il suffit qu'il y ait une différence entre les deux cotés.

Et d'ailleurs, les écarts sur le dessin ne sont pas si grands que cela en fait. S'ils n'avaient pas écrit que ce sont deux singulets distincts, on l'aurait traité sans état d'âme comme unique...

[JypsRock]

Oui c'est vrai, je n'aurais jamais pensé que c'étaient deux singulets s'ils ne l'avaient pas dit dans l'énoncé.

Merci beaucoup pour votre aide ! Merci aussi à moco !

Bonne journée