Synthese malonique
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Synthese malonique



  1. #1
    nlbmoi

    Synthese malonique


    ------

    Bonjour

    Je bloque sur une suite de reaction.
    On fait reagir le malonate de diethyle avec l'ethanolate de sodium pour former I1 Le composé formé reagit avec le chlorure du 4-nitrobenzoyle : on obtient I.
    I est mis en presence de soude pour former J et de l'ethanol.
    J est chauffé: on obtient la 4-nitroacetophenone.
    On me demande les formules des produits formés.

    Pour moi, I1 est l'anion par arrachage du proton acide du groupement CH2 pris entre les 2 esters.
    I correspond a la substitution du Cl par l'anion I1 soit NO2-Ph-CO-CH (COO-Et)2
    J a l'hydrolyse de l'ester : NO2-Ph-CO-CH (COO-)2
    Le chauffage conduit a la decarboxylation mais là ou je suis embêté c'est qu'il me reste le groupement carbonyle sur le cycle qui n'est pas present dans le produit final attendu .

    Pouvez vous me donner un coup de main ? Merci d'avance

    -----

  2. #2
    nlbmoi

    Re : Synthese malonique

    En fait, erreur de ma part, il y a bien un groupement carbonyle dans le produit final : plus de problème désormais !

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthese malonique

    Bonsoir

    Oui, double décarboxylation, on perd les deux COOH et on conserve la partie cétonique.

    Cordialement

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