Carbone le moins substitué

[Mainot]

Bonsoir,

J'ai une question : comment savoir qui est le carbone le moins substitué lorsque l'on a le même nombre de substituants ?

Par exemple ici, autour de la triple liaison :



Merci d'avance !
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[Kemiste]

Bonjour.

D'un point de vue nombre de substituant il n'y a pas de différence. D'un point de vue stérique, c'est le carbone portant le groupement phényle qui est le plus substitué car ce substituant est beaucoup plus gros qu'un méthyle.

Dans quel contexte cherches-tu à savoir quel carbone est le moins substitué ?

[Mainot]

Merci pour la réponse !

C'est pour additionner du HBr en excès (c'est un exercice), je voulais appliquer la règle de markovnikov.
Du coup on obtiendrait au final 2 Br sur le carbone lié au phényle et 2H sur le carbone lié au méthyle (avec une liaison simple entre les deux) si je ne me trompe pas.

[Kemiste]

Dans ce cas il faut regarder quel carbocation va être le plus stable. Pour cela il faut regarder les effets électroniques de chaque substituant.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonjour.

D'un point de vue nombre de substituant il n'y a pas de différence. D'un point de vue stérique, c'est le carbone portant le groupement phényle qui est le plus substitué car ce substituant est beaucoup plus gros qu'un méthyle.

Dans quel contexte cherches-tu à savoir quel carbone est le moins substitué ?

Bonsoir

Ce n'est pas toujours vrai, un phényl peut parfois sembler moins encombrant qu'un méthyl.
Voici la surface accessible au solvant pour le toluène vu par la tranche avec le méthyl devant :



Bien sûr, vu de face, la question ne se pose pas, le phényl est le plus gros.

[Mainot]

Dans ce cas il faut regarder quel carbocation va être le plus stable. Pour cela il faut regarder les effets électroniques de chaque substituant.

C'est toujours le carbone à côté du phényle dans ce cas, non ?

[Mainot]

Est-ce correct ?

[Kemiste]

Bonjour.

EN effet il y a une stabilisation grâce au phényle. Pour le voir tu peux dessiner les différentes formes mésomères.

[Mainot]

D'accord, merci beaucoup !

J'ai une dernière question, est-ce que si il y avait un autre substituant sur le phényl, cela influerait sur quel carbocation sera plus stable ?
Merci encore.