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Carbone le moins substitué

  1. Mainot

    Date d'inscription
    janvier 2018
    Messages
    9

    Carbone le moins substitué

    Bonsoir,

    J'ai une question : comment savoir qui est le carbone le moins substitué lorsque l'on a le même nombre de substituants ?

    Par exemple ici, autour de la triple liaison :

    26653389_2037326849820149_629300056_o.jpg

    Merci d'avance !

    -----

     


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  2. Kemiste

    Date d'inscription
    mai 2011
    Localisation
    Chez moi
    Messages
    9 138

    Re : Carbone le moins substitué

    Bonjour.

    D'un point de vue nombre de substituant il n'y a pas de différence. D'un point de vue stérique, c'est le carbone portant le groupement phényle qui est le plus substitué car ce substituant est beaucoup plus gros qu'un méthyle.

    Dans quel contexte cherches-tu à savoir quel carbone est le moins substitué ?
     

  3. Mainot

    Date d'inscription
    janvier 2018
    Messages
    9

    Re : Carbone le moins substitué

    Merci pour la réponse !

    C'est pour additionner du HBr en excès (c'est un exercice), je voulais appliquer la règle de markovnikov.
    Du coup on obtiendrait au final 2 Br sur le carbone lié au phényle et 2H sur le carbone lié au méthyle (avec une liaison simple entre les deux) si je ne me trompe pas.
     

  4. Kemiste

    Date d'inscription
    mai 2011
    Localisation
    Chez moi
    Messages
    9 138

    Re : Carbone le moins substitué

    Dans ce cas il faut regarder quel carbocation va être le plus stable. Pour cela il faut regarder les effets électroniques de chaque substituant.
     

  5. HarleyApril

    Date d'inscription
    février 2007
    Messages
    15 562

    Re : Carbone le moins substitué

    Citation Envoyé par Kemiste Voir le message
    Bonjour.

    D'un point de vue nombre de substituant il n'y a pas de différence. D'un point de vue stérique, c'est le carbone portant le groupement phényle qui est le plus substitué car ce substituant est beaucoup plus gros qu'un méthyle.

    Dans quel contexte cherches-tu à savoir quel carbone est le moins substitué ?
    Bonsoir

    Ce n'est pas toujours vrai, un phényl peut parfois sembler moins encombrant qu'un méthyl.
    Voici la surface accessible au solvant pour le toluène vu par la tranche avec le méthyl devant :

    Capture.JPG

    Bien sûr, vu de face, la question ne se pose pas, le phényl est le plus gros.
     


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  6. Mainot

    Date d'inscription
    janvier 2018
    Messages
    9

    Re : Carbone le moins substitué

    Dans ce cas il faut regarder quel carbocation va être le plus stable. Pour cela il faut regarder les effets électroniques de chaque substituant.
    C'est toujours le carbone à côté du phényle dans ce cas, non ?
     

  7. Mainot

    Date d'inscription
    janvier 2018
    Messages
    9

    Re : Carbone le moins substitué

    Est-ce correct ?
     

  8. Kemiste

    Date d'inscription
    mai 2011
    Localisation
    Chez moi
    Messages
    9 138

    Re : Carbone le moins substitué

    Bonjour.

    EN effet il y a une stabilisation grâce au phényle. Pour le voir tu peux dessiner les différentes formes mésomères.
     

  9. Mainot

    Date d'inscription
    janvier 2018
    Messages
    9

    Re : Carbone le moins substitué

    D'accord, merci beaucoup !

    J'ai une dernière question, est-ce que si il y avait un autre substituant sur le phényl, cela influerait sur quel carbocation sera plus stable ?
    Merci encore.
     


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