Stabilité en chimie organique

[victini]

Hello, bonne année ^^
Voilà je suis en train de rédigez mon DM de chimie Orga et je plante sur une question, nous avons une molécule (voir en haut de l'image), dont nous devions trouver les deux sites nucléophiles, (ici les deux azotes), et nous devions montrer que l'un des deux sites est stabilisé par mésomérie, comment faire ??
Ensuite nous devions dessiner 3 formes mésomères de cette molécule (voir image), j'ai aussi dessiné l'hybride de résonance. il nous demande alors qu'elle sera le site nucléophile le plus réactif... Que faire ???
Merci pour vos réponse.
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[Ohmaxwell]

Hello,

Fais attention, la mésomérie n'est possible que si
-Une alternance de liaisons simples puis liaison doubles est présente (H₂C=CH-CH=CH₂)
-Deux atomes avec une différence d'électronégativité marquée sont liés par plusieurs liaisons ((C₃)₂C=O)
-Il y a une alternance doublet non-liant et liaison multiple (HC=ONMe₂)

Dans ton cas, l'amine tertiaire ne peut pas résonner car elle ne remplit aucune de ces conditions. C'est donc l'azote du motif pyrrole qui résonne. Sachant cela, quel sera le site le plus réactif, à ton avis ?

[victini]

Donc si seul le motif pyrrole peut résonner, il sera le seul à faire des formes mésomère donc se sera lui le plus stable, donc l'amide tertiaire sera plus réactive. .

Cependant si seul le motif pyrrole résonne, comment en dessiner 3 formes mésomères....

[Ohmaxwell]

Alors attention, c'est une fonction amiNe qui est nucléophile ici, pas un amiDe !
Et tes formes de résonance du pyrrole sont fausses, tu ne peux pas avoir un azote chargé 2+, il te faut un azote chargé + ainsi qu'un carbanion comme sur ce lien :

https://upload.wikimedia.org/wikiped...Mes-Pyrrol.png

[A voir en vidéo sur Futura]

[victini]

Donc les formes mésomères de cette molécule serait donc [en nommant X le groupe (CH2)2-N-(CH3)2)]:

[victini]

En voici une version plus propre ^^

[Kemiste]

Bonjour.

Attention aux flèches quand tu dessines les formes mésomères. Les déplacements de doublets que tu indiques ne sont pas possibles. Un doublet d'une liaison pi ne peut pas aller sur un carbone chargé négativement portant un doublet non liant (idem avec un azote portant un doublet non liant). Ce sont les carbones négatifs et les azotes qui vont donner leurs doublets. De plus, les déplacements concernent les "voisins". Un doublet est transféré sur l'atome ou la liaison voisine.

Il y a une erreur dans ton calcul de charges partielles. Tu as 5*1/5 "-" et 4/5 "+". Globalement tu n'as pas une charge neutre alors que tu devrais en avoir une. De plus pour l'azote tu donnes deux charges partielles 1/5 "-" et 4/5 "+".

[victini]

Si j'ai bien compris, ce ne sont pas les formes qui sont juste mais leurs justifications (déplacements électroniques).
Représenter sous cette forme cela est-il plus juste ???

[HarleyApril]

oui mais
pour pinailler encore un peu, la flèche ne part pas du signe moins, mais du doublet
ce que la flèche représente, c'est le déplacement de deux électrons (d'ailleurs, dans les réactions radicalaires, on utilise une flèche avec un seul des deux traits de la pointe pour montrer qu'un seul électron se déplace)

bonne continuation

[victini]

Niquel, ^^
merci beaucoup à vous trois