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Eau et substitution nucléophile

  1. #1
    Azaaar

    Unhappy Eau et substitution nucléophile

    Bonjour/Bonsoir,

    J'aurais voulu savoir si l'eau utilisée comme solvant dans une SN (Substitution Nucléophile 1) augmentera la vitesse de la réaction ?

    J'aurais également voulu savoir si l'eau peut être utilisée comme nucléophile et solvant dans une SN1 et SN2 ?

    Merci pour vos futures réponses.

    -----


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  3. #2
    Azaaar

    Re : Eau et substitution nucléophile

    Help les chimistes s'il vous plait pour l'amour de la chimie

  4. #3
    Azaaar

    Re : Eau et substitution nucléophile

    Bonsoir, excusez moi mais y'a vraiment aucun chimiste qui peut m'apporter une information sur ce sujet posé niveau L1-L2 chimie ?

  5. #4
    mehdi99

    Re : Eau et substitution nucléophile

    Il me semble que les substituions nucléophiles dépendent uniquement du substrat ou alors du substrat et du nucléophile.
    Dans une SN1, la cinétique de la réaction ne dépend que de la concentration du substrat alors que dans une SN2, la cinétique de réaction dépend à la fois de la concentration du substrat mais aussi du nucléophile, les deux ordres partiels sont de 1, c'est donc une réaction d'ordre 2 (d'où SN2)

    Le solvant, lui, va plutôt faire diminuer ou augmenter la probabilité d'une SN au dépit d'une autre.
    L'eau est un solvant protique polaire, c'est-à-dire, que l'eau aura tendance à donner un proton.
    Lorsque l'eau est utilisé comme solvant, les atomes d'hydrogène formeront des ponts/liaisons hydrogène avec le nucléofuge (groupe partant). Ainsi, le nucléofuge sera beaucoup plus "fort", c'est-à-dire qu'il partira beaucoup plus facilement, permettant la formation d'un carbocation.
    Or, la substitution nucléophile d'ordre 1 se fait en deux étapes : départ du nucléofuge + formation d'un carbocation intermédiaire qui se fera ensuite "attaqué" par le nucléophile. Tu peux donc en déduire que les solvants protiques polaires tels que : l'eau, ou les solvants de type R-OH permettront les SN1.

    C'est comme ça que j'ai "compris" les mécanismes réactionnels, cependant, je ne veux pas te dire de bêtises donc si un adepte des mécanismes réactionnels pouvait confirmer

  6. #5
    Azaaar

    Re : Eau et substitution nucléophile

    Merci encore une fois mehdi99 pour ton intervention ! Donc du coup dans une SN1 l'eau n'augmentera pas la vitesse de la réaction ? Et je dois comprendre également que l'eau peut être utilisé comme nucléophile et solvant dans une SN1 uniquement ?

  7. #6
    mehdi99

    Re : Eau et substitution nucléophile

    En général, l'utilisation d'un solvant protique polaire aura tendance à favoriser une substitution ou une élimination.
    Un nucléophile (qui aime les charges positives) est une espèce capable de céder un doublet non liant à un atome chargé positivement. Un nucléophile fort aura tendance à céder ses doublets non liants rapidement, cependant, dans le cas de l'eau (deux doublets non liants), la présence de liaisons hydrogènes et la forte électronégativité de l'atome d'oxygène fera qu'il sera plus difficile pour l'eau de céder son doublet non liant (car l'oxygène les attirera davantage). C'est un "mauvais" nucléophile.
    Mehdi

  8. #7
    Azaaar

    Re : Eau et substitution nucléophile

    Merci Merci Merci infiniment mehdi99 pour toutes cette explication mais je m'embrouilles avec toutes ses informations je dois comprendre que l'eau n'augmentera pas la vitesse de la réaction ? Et je dois comprendre également que l'eau peut être utilisé comme nucléophile et solvant une une SN1 uniquement ?

  9. #8
    Azaaar

    Re : Eau et substitution nucléophile

    Par exemple dans un item j'ai : A - L'eau est un solvant protique polaire. (bien évidement c'est VRAIE)
    B - L'eau utilisée comme solvant dans une SN1 augmentera la vitesse de la réaction.
    C - L'eau peut être utilisée comme nucléophile et solvant dans une SN1.
    D - L'eau peut être utilisée comme nucléophile et solvant dans une SN2.
    E - L'oxygène atomique possède six électrons de valence. (bien entendu c'est VRAIE)

    Je t'avoue que pour le reste je ne sais pas si c'est une proposition VRAIE ou FAUSSE pourrais-tu m'éclairer s'il te plait ?

  10. #9
    Ohmaxwell

    Re : Eau et substitution nucléophile

    Bonjour,

    pour la réponse B, tout dépend de la référence sur laquelle on s'appuie pour dire que l'eau "augmente la vitesse de la réaction". Par rapport à de l'hexane, certes, mais par rapport à de l'acide acétique ou du méthanol, peut-être pas.
    Pour la réponse C, l'étape limitante de la SN1 est la formation du carbocation, l'eau n'intervient pas dans la cinétique de réaction, comme l'a dit medhi99. Elle peut donc être utilisée à la fois comme solvant et nucléophile.
    Pour la réponse D, l'étape limitante de la SN2 est l'attaque du nucléophile. Or, l'eau est beaucoup moins nucléophile qu'un ion hydroxyde (OH-), par exemple. Elle ne favorise donc pas la SN2.

  11. #10
    Azaaar

    Re : Eau et substitution nucléophile

    D'accord donc en gros je peux dire que la réponse B est fausse ? Si je l'ai comme ça dans un QCM ?

  12. #11
    Azaaar

    Re : Eau et substitution nucléophile

    Du coup la réponses B est elle vraie ou fausse s'il vous plait ?

  13. #12
    Ohmaxwell

    Re : Eau et substitution nucléophile

    Comme je te l'ai dit, je ne sais pas. Si tu n'as pas le solvant de référence pour comparer, tu ne peux pas tirer de conclusion.

  14. #13
    Azaaar

    Re : Eau et substitution nucléophile

    Justement c'es un QCM et la question m'est donné comme ça c'est juste écrit : "Parmi les affirmations suivantes, indiquez celle(s) qui sont exacte(s) :"

    A - L'eau est un solvant protique polaire. (bien évidement c'est VRAIE)
    B - L'eau utilisée comme solvant dans une SN1 augmentera la vitesse de la réaction.
    C - L'eau peut être utilisée comme nucléophile et solvant dans une SN1.
    D - L'eau peut être utilisée comme nucléophile et solvant dans une SN2.
    E - L'oxygène atomique possède six électrons de valence. (bien entendu c'est VRAIE)

    C'est tout j'ai aucune information en plus ou en moins. Je pense que c'est une question général sans prise de tête avec des exceptions ou des cas de figures extrême.

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