Propiétés et intérets chimique des molecules deTHF et LDA

[Madeleinesophie]

Bonjour actuellement en pleine finalisation de mon Tipe, je ne parviens pas a trouver les intérets et les propriétés chimique des molécule de LDA et de THF , sachant que je les "utilise" dans mon tipe lors de réaction de polymérisation et d'introduction de principe actif dans des polyméres cycliques !
merci d'avance pour vos reponses et le temps que vous accorderez a me répondre !

[FC05]

THF : solvant polaire aprotique

LDA : base forte

[Madeleinesophie]

merci beaucoup

[bgervais2004]

Salut,
Effectivement le LDA est une base très forte, le PKa de la diisopropylamine est d'environ 35.
Cette base sert à déprotonner (métaller) de nombreux substrats, pour donner un organolithien, qui ensuite va réagire sur divers électrophiles.
Les métallations par ce réactif sont donc une des voies royale pour la fonctionnalisation de certaines molécules.

La préparation des organométalliques se fait assez souvent dans le THF, qui est polaire (ce qui favorise ce genre de réaction), mais de plus aprotique (pas de proton labile), donc inerte vis à vis du LDA ou autres agents métallants (BuLi, PhLi, etc...)
Lors de son utilisation pour ce genre de réaction, le THF doit être anhydre, il est en générale séché par distillation sur un mélange sodium/benzophénone.
A+
Bruno

[Fajan]

je pense que le THF est déprotonné par le BuLi pour donner formellement l'énolate de l'acétaldéhyde et de l'éthylène

[bgervais2004]

Effectivement au dessus de T.A. oui le THF est déprotoné par le BuLi. En générale les réaction de métallation se font à froid, de 0 à -78°C la plupart du temps selon le substrat à déprotoner.

[Madeleinesophie]

merci beaucoup !