Substitution electrophile sur benzene substitué

[inviteceefface]

Bonjour,



j'ai besoin de vote aide dans cet exercice
a-sure a 100% que le methyl va orienter en ortho
b-sure a 100% le OH va orienter en para
c-si j'ai pas tort le –NHC=(O)R a un effet +M donc il va orienter en para
d-phenyl +M OME +M aussi mais qui a l'effet donneur le plus fort? je sais que plus un atome est electronegatif plus son effet mesomer +M diminue , alors c'est le phenyl qui oriente en para??
e- je crois que –COOR a un effet -M –OC=(O)R a un effet +M donc a gauche para??
f-ch3 effet +I , oxygene effet +M donc loxygene va orienter en para??
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[Strade]

Bonsoir,

Il faut faire attention et tenir compte de tous les groupements du cycle aromatique pour que la justification soit complète.

- Méthyl : donneur inductif
- Nitro : capteur inductif
- Hydroxyle : donneur mésomère
- Nitrile : capteur mésomère
- Amide : capteur mésomère
- Ether : donneur mésomère
- Ester : capteur mésomère

Sachant que les capteurs induisent les orientations en méta et les donneurs en ortho/para, tu as toutes les cartes en main pour t'en sortir.
pour le d), étant donné que les deux groupements sont donneurs mésomères, ils vont orienter en ortho ou en para, ce qui ne change rien au vu de leur position sur le cycle aromatique.

Le plus facile dans ce genre d'exercice, c'est d'écrire les formes de résonance et de repérer les carbones du cycle portant une charge négative formelle.

[inviteceefface]

dans la question il te demande le produit majoritaire, para c'est le majoritaire ortho c'est le minoritaire, donc celui qui a un effet +M le plus fort va orienter en para , et c'est ma question..

[vpharmaco]

d- Le methoxy exerce un effet mésomère plus important que le phényl sur le cycle. C'est lui qui va orienter la réaction. Tu trouveras un classement des effets donneurs/accepteur ici https://en.wikipedia.org/wiki/Electr...recting_groups

Pour le reste, je suis d'accord.

- Amide : capteur mésomère

NB/ attention aux amides: un amide accroché à un aryle via l'azote sera plutôt donneur. S'il est accroché via le carbone du carbonyle, ce sera l'inverse.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteceefface]

oui oui t'as raison, merci
meme chose pour les esters,il faut voir l'atome liee au benzene , ca differe
et merci pour le classement,
une petite question: dans le classement les halogenes sont les plus faibles donneurs, t a une idee sur l'effet paradoxal des halogenes?
en faite j'ai eu aujourd'hui une question dans l'examin, bon je ne sais pas nommer le compose mais c'est un tertiobutylbenzene, et il ya un chlore en postition meta,
j'espere que c'est claire donc c'est un benzene disubstitue (chlore+tbu ) et qui sont en position meta ,alors la question , si on fait une nitration de ce compose quel sera le produit majoritaire?
ce que je sais surement que tbu a un effet +I et l'halogene est un desactivant mais il oriente comme les activants par leur effet +M,
alors je sais d''une part que l'effet mesomere l'emporte sur l'effet inductif et d'autre part que les halogenes sont desactivants en vrai, qui va orienter alors?
bon j'ai choisi le tbu j'espere que c'est juste :P

[vpharmaco]

au final, les deux substituants ici orientent vers les mêmes positions (o,p par rapport chacun d'eux.). En prenant en compte l'accessibilité des sites, c'est la position en para du tertbutyl (=en ortho du chlore) qui est favorisée.

[inviteceefface]

ok merci bien